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Diaminotoluène

Le diaminotoluène ou toluènediamine, est un composé aromatique de formule C7H10N2. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes amine. Du fait des positions relatives possibles de ces différents groupes, le diaminotoluène existe sous la forme de six isomères.

Propriétés

Diaminotoluène
Nom 2,3-Diaminotoluène 2,4-Diaminotoluène 2,5-Diaminotoluène 2,6-Diaminotoluène 3,4-Diaminotoluène 3,5-Diaminotoluène
Autres noms 3-Méthyl-o-phénylènediamine
3-Méthyl-1,2-phénylènediamine
4-Méthyl-m-phénylènediamine
4-Méthyl-1,3-phénylènediamine
Fouramine I
2-Méthyl-p-phénylènediamine
2-Méthyl-1,4-phénylènediamine
2-Méthyl-m-phénylènediamine
2-Méthyl-1,3-phénylènediamine
4-Méthyl-o-phénylènediamine
4-Méthyl-1,2-phénylènediamine
5-Méthyl-m-phénylènediamine
5-Méthyl-1,3-phénylènediamine
Représentation Structure du 2,3-Diaminotoluènel Structure du 2,4-Diaminotoluènel Structure du 2,5-Diaminotoluènel Structure du 2,6-Diaminotoluènel Structure du 3,4-Diaminotoluènel Structure du 3,5-Diaminotoluènel
Numéro CAS 2687-25-4 95-80-7 95-70-5 823-40-5 496-72-0 108-71-4
PubChem 17593 7261 7252 13205 10332 1795
Formule brute C7H10N2
Masse molaire 122,17 mol−1
État (CNTP) solide liquide
apparence poudre marron foncé[1] écailles beige
odeur d'ammoniac[2]
solide cristallin gris
odeur carractéristique[3]
écailles beige
légère odeur[4]
fragments brun[5]
Point de fusion 59 à 65 °C[1] 99 °C[2] 64 °C[3] 104 à 105 °C[4] 89 °C[5] < 0 °C[6]
Point d'ébullition 255 °C[7] 285 °C[2] 274 °C[3] 265 °C[5] 283 à 285 °C[6]
Point d'éclair 169 °C[2]
Point d'auto-inflammation 520 °C[2] >500 °C[4]
Solubilité (eau) 35 g·l-1 (20 °C)[2] 14-50 g·l-1[3] 60 g·l-1(15 °C)[4] 16 g·l-1 (20 °C)[5] très soluble[6]
Icône SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
[1]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
[2]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
[5]
Phrase H et P
H302+H312+H332
H315, H319 et H335[1]
H301, H312, H317 et H341
H350, H361f, H373 et H411[2]
H301, H317, H411 et H312+H332[3]
H317, H341, H411 et H302+H312[4]
H302, H319, H341 et H412[5]
P261, P280 et P305+P351+P338[1]
P201, P273, P301+P310 et P308+P313[2]
P261, P273 et P280
P301+P310 et P304+P340
P302+P352, P333+P313 et P405[3]
P273 et P280[4]
P261, P273 et P280
P311 et P301+P310[5]

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,3-Diaminotoluene, consultée le 28 septembre 2019.
  2. Entrée « 4-Methyl-m-phenylenediamine Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
  3. Entrée « 2-Methyl-p-phenylenediamine Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
  4. Entrée « 2-Methyl-m-phenylenediamine Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
  5. Entrée « 4-Methyl-1,2-phenylenediamine Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
  6. Weast, R.C. (ed.) Handbook of Chemistry and Physics. 69th ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 1988-1989., p. C-519
  7. Haynes, W.M. (ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics. 91st ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 2010-2011, p. 3-338

Voir aussi

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