Éther de dichloroéthyle
L'éther de dichloroéthyle, ou éther dichlorodiéthylique, est un composé organique de formule chimique ClCH2CH2–O–CH2CH2Cl. Il se présente sous la forme d'un liquide clair à l'odeur de solvant chloré. Il s'agit d'un composé cancérogène[3] et toxique, avec un mode d'action semblable à celui du gaz moutarde, son analogue thioéther.
| Éther de dichloroéthyle | |
_ether.svg.png.webp){kind=small}
| |
| Structure de l'éther de dichloroéthyle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-chloro-2-(2-chloroéthoxy)éthane |
| Synonymes |
éther dichloro-2,2'-diéthylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.519 |
| No CE | 203-870-1 |
| No RTECS | KN0875000 |
| PubChem | 8115 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à jaunâtre et à l'odeur phénolique |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H8Cl2O |
| Masse molaire[1] | 143,012 ± 0,008 g/mol C 33,59 %, H 5,64 %, Cl 49,58 %, O 11,19 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −50 °C[2] |
| T° ébullition | 178 °C[2] Décomposition à 375 °C[2] |
| Solubilité | 0,01 g·L-1[2] à 20 °C |
| Masse volumique | 1,22 g·cm-3[2] |
| T° d'auto-inflammation | 365 °C[2] |
| Point d’éclair | 55 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 107 Pa[2] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
   Danger |
|
| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-chloroéthanol ClCH2CH2OH avec de l'acide sulfurique H2SO4, avec du chlore Cl2 à 80 °C ou par chloration directe de l'éther diéthylique CH3CH2–O–CH2CH3.
Il peut être utilisé pour la production de polysulfures, comme solvant de résines, huiles, graisses, gommes et de l'éthylcellulose, ainsi que comme pesticide.
Il réagit avec le catéchol pour former de l'éther dibenzo-18-couronne-6 :
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Bis(2-chloroethyl) ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 septembre 2013 (JavaScript nécessaire)
- (en) Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) – Dichloroethyl ether, Centers for Disease Control and Prevention, 1994.