Éther dibenzo-18-couronne-6

L'éther dibenzo-18-couronne-6 est un composé aromatique qui peut être obtenu à partir de catéchol et d'éther de dichloroéthyle[3]. Cet éther couronne est un chélateur efficace qui possède une forte affinité pour les cations de métaux alcalins.

Synthèse de l'éther dibenzo-18-couronne-6 à partir de catéchol et d'éther de dichloroéthyle en présence d'hydroxyde de sodium et de n-butanol.

Identification
Éther dibenzo-18-couronne-6

Structure de l'éther dibenzo-18-couronne-6
Nom UICPA	dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16] hexaoxacyclooctadécane
N^o CAS	14187-32-7
N^o ECHA	100.034.568
N^o CE	238-041-3
N^o RTECS	HP5386000
PubChem	26541
ChEBI	358732
SMILES	C1COc2ccccc2OCCOCCOc2ccccc2OCCO1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H24O6/c1-2-6-18-17(5-1)23-13-9-21-11-15-25-19-7-3-4-8-20(19)26-16-12-22-10-14-24-18/h1-8H,9-16H2 Std. InChIKey : YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₄O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	360,401 ± 0,019 5 g/mol C 66,65 %, H 6,71 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 164 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibenzo-18-crown-6 98%, consultée le 30 septembre 2013.
(en) Charles J. Pedersen, « MACROCYCLIC POLYETHERS: DIBENZO-18-CROWN-6 POLYETHER AND DICYCLOHEXYL-18-CROWN-6 POLYETHER », Organic Syntheses, vol. 6,‎ 1988, p. 395 (lire en ligne)

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