Xanthohumol
Le xanthohumol, ou 1-(2,4-Dihydroxy-6-méthoxy-3-(3-méthylbut-2-en-1-yl)phényl)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-en-1-one, est un composé chimique de formule C21H22O5. C'est un produit naturel présent dans les inflorescences femelles (les cônes) du houblon (Humulus lupulus), et qui se trouve également dans la bière. Il appartient à une classe de composés qui contribuent à l'amertume et à la saveur du houblon[3].
| Xanthohumol | |
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| Structure moléculaire du xanthohumol. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.123.285 |
| No RTECS | UD5574117 |
| PubChem | 639665 |
| ChEBI | 66331 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H22O5 |
| Masse molaire[1] | 354,396 4 ± 0,019 8 g/mol C 71,17 %, H 6,26 %, O 22,57 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 157-159 |
| Masse volumique | 1.24 g/cm3[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le xanthohumol est un chalconoïde prénylé, biosynthétisé par une polycétide synthase (PKS) de type III et modifié ultérieurement par d'autres enzymes[4] - [5].
Bière
Dans les bières commerciales, la concentration de xanthohumol varie d'environ 2 à 1,2 mg/l[6]. Dans le processus du brassage, le xanthohumol et d'autres flavonoïdes prénylés sont perdus car ils sont convertis en molécules correspondantes de flavanones[7]. La teneur en xanthohumol est variable en fonction des variétés de houblon et des différents types de bières[3].
Voir aussi
- Isoxanthohumol, flavanone prénylée correspondante.
- 8-prénylnaringénine, prénylflavanoïde apparenté ayant une activité anti-œstrogénique.
- Acides alpha, classe de composés amers du houblon.
- Myrcène, humulène et caryophyllène, huiles essentielles du houblon.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Xanthohumol from hop (Humulus lupus), Santa Cruz Biotechnology
- (en) Jan F. Stevens et Jonathan E. Page, « Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health! », Phytochemistry, vol. 65, no 10,‎ , p. 1317–1330 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/j.phytochem.2004.04.025).
- (en) Markus Goese, Klaus Kammhuber, Adelbert Bacher, Meinhart H. Zenk et Wolfgang Eisenreich, « Biosynthesis of bitter acids in hops », European Journal of Biochemistry, vol. 263, no 2,‎ , p. 447–454 (ISSN 1432-1033, DOI 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x).
- (en) Guodong Wang, Li Tian, Naveed Aziz, Pierre Broun, Xinbin Dai, Ji He et Andrew King, « Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop », Plant Physiology, vol. 148, no 3,‎ , p. 1254–1266 (ISSN 0032-0889, DOI 10.1104/pp.108.125187).
- (en) Clarissa Gerhäuser, « Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents », European Journal of Cancer, vol. 41, no 13,‎ , p. 1941–1954 (ISSN 0959-8049, DOI 10.1016/j.ejca.2005.04.012).
- (en) Jan F. Stevens, Alan W. Taylor, Jeff E. Clawson et Max L. Deinzer, « Fate of Xanthohumol and Related Prenylflavonoids from Hops to Beer », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 47, no 6,‎ , p. 2421–2428 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf990101k).