8-prénylnaringénine
La 8-prénylnaringénine, appelée aussi 8-PN ou hopéine, est un flavonoïde prénylé, spécifiquement un prénylflavanone. C'est le plus puissant phytoestrogène connu[2]. La 8-prénylnaringénine est un composé phénolique qui se trouve spécifiquement dans les inflorescences femelles du houblon.
| 8-prénylnaringénine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-8-(3-méthylbut-2-ényl)-2,3-dihydrochromén-4-one |
| PubChem | 480764 |
| ChEBI | 50207 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H20O5 |
| Masse molaire[1] | 340,369 8 ± 0,018 9 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
Dans une étude in vitro, la 8-prénylnaringénine a montré des propriétés anticancéreuses[3]. Elle préserve aussi la densité minérale osseuse[2].
Œstrogène
Il a été démontré que la8-prénylnaringénine réduit les bouffées de chaleur[2]. Ce phytoestrogène interagit fortement avec le récepteur des œstrogènes ERα[4]. Il interagit aussi avec l'ERβ[4], et récepteur de la progestérone[5].
Ce prénylflavonoïde présente un intérêt en hormonothérapie[2].
Dans une étude de laboratoire, la 8-prénylnaringénine a stimulé la prolifération des cellules mammaires[5]. Elle influence aussi la prolactine, et stimule d'autres œstrogènes[5]. L'hormone lutéinisante et l'hormone folliculo-stimulante sont inhibées par ce phytoestrogène[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Keiler; Zierau; Kretzschmar, « Hop Extracts and Hop Substances in Treatment of Menopausal Complaints », Planta Med, vol. 79, no 7, , p. 576-579 (DOI 10.1055/s-0032-1328330, lire en ligne).
- (en) Anioł, Mirosław, « Antiproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin derivatives by demethylation of 7-O- and 4′-O-substituted isoxanthohumols », Med Chem Res, (DOI 10.1007/s00044-011-9967-8, consulté le ).
- (en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, « Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action? », Planta Med, vol. 79, no 07, , p. 538-553 (DOI 10.1055/s-0032-1328187, lire en ligne)
- (en) « In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin ».