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Isoxanthohumol

L'isoxanthohumol est un prénylflavonoïde (en) et c'est aussi un phytoœstrogène, désigné par l’abréviation IX.

Isoxanthohumol
Image illustrative de l’article Isoxanthohumol
Identification
Nom UICPA 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-5-méthoxy-8-(3-méthylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
No CAS 72247-79-1
PubChem 513197
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H22O5
Masse molaire[1] 354,396 4 ± 0,019 8 g/mol
C 71,17 %, H 6,26 %, O 22,57 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 8-prénylnaringénine peut être produite à partir d'isoxanthohumol par la flore intestinale[2], et par certains champignons dans les milieux de culture[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Possemiers S, Bolca S, Grootaert C, Heyerick A, Decroos K, Dhooge W, De Keukeleire D, Rabot S, Verstraete W, Van de Wiele T et al., « The prenylflavonoid isoxanthohumol from hops (Humulus lupulus L.) is activated into the potent phytoestrogen 8-prenylnaringenin in vitro and in the human intestine », Journal of Nutrition, vol. 136, no 7,‎ , p. 1862–7 (PMID 16772450, DOI 10.1093/jn/136.7.1862 Accès libre, lire en ligne)
  3. Ming-Liang Fu, Wei Wang, Feng Chen, Ya-Chen Dong, Xiao-jie Liu, Hui Ni et Qi-he Chen, « Production of 8-Prenylnaringenin from Isoxanthohumol through Biotransformation by Fungi Cells », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 59, no 13,‎ , p. 7419–26 (PMID 21634799, DOI 10.1021/jf2011722)

Voir aussi

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