Isoxanthohumol
L'isoxanthohumol est un prénylflavonoïde (en) et c'est aussi un phytoœstrogène, désigné par l’abréviation IX.
Isoxanthohumol | |
Identification | |
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Nom UICPA | 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-5-méthoxy-8-(3-méthylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one |
No CAS | |
PubChem | 513197 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H22O5 |
Masse molaire[1] | 354,396 4 ± 0,019 8 g/mol C 71,17 %, H 6,26 %, O 22,57 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La 8-prénylnaringénine peut être produite à partir d'isoxanthohumol par la flore intestinale[2], et par certains champignons dans les milieux de culture[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Possemiers S, Bolca S, Grootaert C, Heyerick A, Decroos K, Dhooge W, De Keukeleire D, Rabot S, Verstraete W, Van de Wiele T et al., « The prenylflavonoid isoxanthohumol from hops (Humulus lupulus L.) is activated into the potent phytoestrogen 8-prenylnaringenin in vitro and in the human intestine », Journal of Nutrition, vol. 136, no 7,‎ , p. 1862–7 (PMID 16772450, DOI 10.1093/jn/136.7.1862 , lire en ligne)
- Ming-Liang Fu, Wei Wang, Feng Chen, Ya-Chen Dong, Xiao-jie Liu, Hui Ni et Qi-he Chen, « Production of 8-Prenylnaringenin from Isoxanthohumol through Biotransformation by Fungi Cells », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 59, no 13,‎ , p. 7419–26 (PMID 21634799, DOI 10.1021/jf2011722)
Voir aussi
- Xanthohumol, la chalcone prénylée associée.
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