Triméthylsilyléthyne

Le triméthylsilyléthyne est un composé organique de formule semi-développée (CH₃)₃SiC≡CH, contenant du silicium et consistant en une molécule d'éthyne protégée à une de ses extrémités par un groupe triméthylsilyle.

Triméthylsilyléthyne
Identification
Nom UICPA	triméthylsilyléthyne
Synonymes	triméthylsilylacétylène éthynyltriméthylsilane
No CAS	1066-54-2
No ECHA	100.012.655
No CE	213-919-9
PubChem	66111
SMILES	C#C[Si](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H10Si/c1-5-6(2,3)4/h1H,2-4H3
Propriétés chimiques
Formule	C5H10Si [Isomères]
Masse molaire[1]	98,218 4 ± 0,005 g/mol C 61,14 %, H 10,26 %, Si 28,59 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	53 °C[2]
Masse volumique	0,695 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	−34 °C[2]
Pression de vapeur saturante	4,18 psi à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,388[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi F Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 11, 36/37/38, Phrases S : 16, 26, 36,
Transport
- 1993 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé est disponible commercialement. Il peut être aussi préparé de la même façon que d'autres composés silylés par déprotonation de l'éthyne avec un organo-magnésien, suivi d'une réaction avec le chlorure de triméthylsilyle[3].

Le triméthylsilyléthyne est couramment utilisé pour des alcynylations comme le couplage de Sonogashira. En effet, l'utilisation d'un alcyne protégé, par opposition à l'éthyne gazeux, empêche d'autres réactions de couplage indésirables. Ainsi, le triméthylsilyléthyne sert :

• de réactif dans les couplages croisés avec des benzonitriles et catalysés par le nickel[4].
• dans la synthèse de pyrazoles, via la cycloaddition 1,3-diplolaire de composés diazo sur des alcynes[5].