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Triméthylsilyléthyne

Le triméthylsilyléthyne est un composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiC≡CH, contenant du silicium et consistant en une molécule d'éthyne protégée à une de ses extrémités par un groupe triméthylsilyle.

Triméthylsilyléthyne
Image illustrative de l’article Triméthylsilyléthyne
Identification
Nom UICPA triméthylsilyléthyne
Synonymes

triméthylsilylacétylène
éthynyltriméthylsilane

No CAS 1066-54-2
No ECHA 100.012.655
No CE 213-919-9
PubChem 66111
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H10Si [Isomères]
Masse molaire[1] 98,218 4 ± 0,005 g/mol
C 61,14 %, H 10,26 %, Si 28,59 %,
Propriétés physiques
ébullition 53 °C[2]
Masse volumique 0,695 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair −34 °C[2]
Pression de vapeur saturante 4,18 psi à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,388[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F


Transport
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé est disponible commercialement. Il peut être aussi préparé de la même façon que d'autres composés silylés par déprotonation de l'éthyne avec un organo-magnésien, suivi d'une réaction avec le chlorure de triméthylsilyle[3].

Le triméthylsilyléthyne est couramment utilisé pour des alcynylations comme le couplage de Sonogashira. En effet, l'utilisation d'un alcyne protégé, par opposition à l'éthyne gazeux, empêche d'autres réactions de couplage indésirables. Ainsi, le triméthylsilyléthyne sert :

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Ethynyltrimethylsilane sur Sigma-Aldrich.
  3. Andrew B. Holmes and Chris N. Sporikou, Trimethylsilylacetylene, Org. Synth., coll. « vol. 8 », , p. 606
  4. Jonathan M. Penney, Joseph A. Miller, Alkynylation of benzonitriles via nickel catalyzed C–C bond activation, Tetrahedron Lett., 2004, vol. 45(25), pp.4989-4992.
  5. Irena Zrinski, Marina Juribasic, Mirjana Eckert-Maksic, Microwave-Assisted Synthesis of Pyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazo Compounds to Acetylene Derivatives, Heterocycles, 2006, vol. 68(9), p. 1961-1967. DOI 10.3987/COM-06-10803.
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