Benzonitrile

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydradation du benzamide et de la réaction du cyanure de sodium et bromobenzène.

Benzonitrile

structure et représentations
du benzonitrile

Identification

Nom UICPA

benzonitrile

N^o CAS

100-47-0

N^o ECHA

100.002.596

N^o CE

202-855-7

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₅N [Isomères]

Masse molaire[2]

103,121 3 ± 0,006 2 g/mol
C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,

Moment dipolaire

4,18 ± 0,08 D [3]

Diamètre moléculaire

0,585 nm [4]

Propriétés physiques

T° fusion

−12,8 °C[1]

T° ébullition

190,7 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : faible (1–5 g·l^-1 à 22 °C)[1]
Miscible avec les solvants organiques communs

Paramètre de solubilité δ

17,2 MPa^1/2 (25 °C)[5];

22,7 J^1/2·cm^-3/2 (≥50 °C)[4];
10,7 cal^1/2·cm^-3/2[6]

Masse volumique

1,0 g·cm^-3[1]

équation[7] : $\rho =0.73136/0.24793^{(1+(1-T/699.35)^{0.2841})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 260,40 à 699,35 K.
Valeurs calculées :
1,00087 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
260,40	−12,75	10,009	1,03216
289,66	16,51	9,77474	1,008
304,3	31,15	9,65511	0,99566
318,93	45,78	9,53379	0,98315
333,56	60,41	9,41066	0,97046
348,19	75,04	9,28562	0,95756
362,82	89,67	9,15853	0,94445
377,45	104,3	9,02924	0,93112
392,09	118,94	8,89759	0,91755
406,72	133,57	8,76339	0,90371
421,35	148,2	8,62643	0,88958
435,98	162,83	8,48647	0,87515
450,61	177,46	8,34325	0,86038
465,24	192,09	8,19643	0,84524
479,88	206,73	8,04565	0,82969

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
494,51	221,36	7,89048	0,81369
509,14	235,99	7,73038	0,79718
523,77	250,62	7,56473	0,7801
538,4	265,25	7,39277	0,76236
553,03	279,88	7,21354	0,74388
567,67	294,52	7,02581	0,72452
582,3	309,15	6,82799	0,70412
596,93	323,78	6,61797	0,68246
611,56	338,41	6,39275	0,65924
626,19	353,04	6,14799	0,634
640,82	367,67	5,87681	0,60603
655,46	382,31	5,56736	0,57412
670,09	396,94	5,1956	0,53579
684,72	411,57	4,69563	0,48423
699,35	426,2	2,950	0,30421

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation

550 °C[1]

Point d’éclair

75 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,4–7,2 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 25 °C : 102 Pa[1]

équation[7] : $P_{vs}=exp(55.463+{\frac {-7430.8}{T}}+(-4.548)\times ln(T)+(1.7501E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 260,4 à 699,35 K.
Valeurs calculées :
102,36 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
260,4	−12,75	5,1063
289,66	16,51	56,23
304,3	31,15	154,35
318,93	45,78	382,37
333,56	60,41	866,96
348,19	75,04	1 820,01
362,82	89,67	3 572,06
377,45	104,3	6 608,24
392,09	118,94	11 603,48
406,72	133,57	19 453,72
421,35	148,2	31 299,98
435,98	162,83	48 543,2
450,61	177,46	72 848,82
465,24	192,09	106 141,17
479,88	206,73	150 589,19

T (K)	T (°C)	P (Pa)
494,51	221,36	208 585,53
509,14	235,99	282 722,25
523,77	250,62	375 766,24
538,4	265,25	490 638,02
553,03	279,88	630 397,24
567,67	294,52	798 238,04
582,3	309,15	997 497,21
596,93	323,78	1 231 677,82
611,56	338,41	1 504 490,71
626,19	353,04	1 819 916,42
640,82	367,67	2 182 289,96
655,46	382,31	2 596 411,85
670,09	396,94	3 067 688,78
684,72	411,57	3 602 309,27
699,35	426,2	4 207 500

Viscosité dynamique

1,267 cP à 25 °C [3]

Point critique

42,2 bar, 426,25 °C [8]

Thermochimie

C_p

équation[7] : $C_{P}=(7.6900E4)+(314.20)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 260,4 à 464,15 K.
Valeurs calculées :
170,579 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
260,4	−12,75	158 720	1 539
273	−0,15	162 677	1 578
280	6,85	164 876	1 599
287	13,85	167 075	1 620
294	20,85	169 275	1 641
301	27,85	171 474	1 663
307	33,85	173 359	1 681
314	40,85	175 559	1 702
321	47,85	177 758	1 724
328	54,85	179 958	1 745
335	61,85	182 157	1 766
341	67,85	184 042	1 785
348	74,85	186 242	1 806
355	81,85	188 441	1 827
362	88,85	190 640	1 849

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
369	95,85	192 840	1 870
375	101,85	194 725	1 888
382	108,85	196 924	1 910
389	115,85	199 124	1 931
396	122,85	201 323	1 952
403	129,85	203 523	1 974
409	135,85	205 408	1 992
416	142,85	207 607	2 013
423	149,85	209 807	2 035
430	156,85	212 006	2 056
436	162,85	213 891	2 074
443	169,85	216 091	2 095
450	176,85	218 290	2 117
457	183,85	220 489	2 138
464,15	191	222 740	2 160

P=f(T)

équation[9] : $C_{P}=(-2.624)+(4.5843E-1)\times T+(-2.6757E-4)\times T^{2}+(4.3711E-8)\times T^{3}+(7.3182E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,488 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	78 721	763
286	12,85	107 672	1 044
330	56,85	121 177	1 175
373	99,85	133 554	1 295
416	142,85	145 144	1 407
460	186,85	156 218	1 515
503	229,85	166 300	1 613
546	272,85	175 677	1 704
590	316,85	184 573	1 790
633	359,85	192 611	1 868
676	402,85	200 033	1 940
720	446,85	207 019	2 007
763	489,85	213 284	2 068
806	532,85	219 023	2 124
850	576,85	224 386	2 176

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	229 162	2 222
936	662,85	233 511	2 264
980	706,85	237 554	2 304
1 023	749,85	241 142	2 338
1 066	792,85	244 407	2 370
1 110	836,85	247 450	2 400
1 153	879,85	250 170	2 426
1 196	922,85	252 675	2 450
1 240	966,85	255 056	2 473
1 283	1 009,85	257 242	2 495
1 326	1 052,85	259 328	2 515
1 370	1 096,85	261 400	2 535
1 413	1 139,85	263 403	2 554
1 456	1 182,85	265 427	2 574
1 500	1 226,85	267 562	2 595

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,525 [4]

Précautions

SGH[10]

Attention

H302 et H312

SIMDUT[11]

B3, D1A,

Transport

-
2224

Écotoxicologie

LogP

1,56[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse[12].

Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau[13].

Références

BENZONITRILE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
(en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, 2002, 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Benzonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Cooper F.C.; Partridge, M. W. "N-Phenylbenzamidine" Organic Syntheses, Collected Volume 4, page 769 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf
(en) Brett A. McGuire, Andrew M. Burkhardt, Sergei Kalenskii, Christopher N. Shingledecker, Anthony J. Remijan, Eric Herbst et Michael C. McCarthy, « Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c-C₆H₅CN) in the interstellar medium », Science, vol. 359, n^o 6372,‎ 12 janvier 2018, p. 202-205 (PMID 29326270, DOI 10.1126/science.aao4890, Bibcode 2018Sci...359..202M, arXiv 1801.04228, lire en ligne)

Liens externes

Le benzonitrile sur le site de l’Organisation internationale du travail.

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.