Benzamidine
La benzamidine est le composé organique de formule C6H5C(NH)NH2. C'est l'aryle amidine le plus simple. Le composé est un solide blanc légÚrement soluble dans l'eau. Il est généralement manipulé sous forme de sel chlorhydrate[2].
| Benzamidine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | benzenecarboximidamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.009.589 |
| PubChem | |
| ChEBI | 41033 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8N2 [IsomĂšres] |
| Masse molaire[1] | 120,151 8 ± 0,006 6 g/mol C 69,97 %, H 6,71 %, N 23,32 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 78â80 °C |
| Solubilité | > 18 ”g/mL |
| Masse volumique | 1,22 g·cmâ3 |
| Précautions | |
| SGH | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
En termes de structure moléculaire, la benzamidine présente une liaison courte C=NH et une liaison C-NH2 plus longue, respectivement 129 et 135 picomÚtres[3].
Applications
La benzamidine est un inhibiteur compĂ©titif rĂ©versible de la trypsine, des enzymes de type trypsine et des sĂ©rine protĂ©ases[4]. Historiquement, elle a Ă©tĂ© utilisĂ©e dans la prĂ©paration de protĂ©oglycane riche en sulfate d'hĂ©parane Ă partir de cellules Ă©pithĂ©liales mammaires de souris. Elle a permis en outre d'empĂȘcher la dĂ©gradation enzymatique pendant la procĂ©dure de purification du facteur XII bovin (facteur Hageman).
Le composĂ© est souvent utilisĂ© comme ligand dans la cristallographie des protĂ©ines pour protĂ©ger les protĂ©ines des protĂ©ases. Une structure partielle de benzamidine peut ĂȘtre trouvĂ©e dans certains produits pharmaceutiques, comme le dabigatran.
Les imidazoles dérivés sont formés par condensation avec des α-halocétones.
Références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Bryan Li, Charles K-F Chiu, Richard F. Hank, Jerry Murry, Joshua Roth, Harry Tobiassen, « Preparation of 2,4-Disubstituted Imidazoles: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-Phenyl-1H-Imidazole », Organic Syntheses, vol. 81,â , p. 105 (DOI 10.15227/orgsyn.081.0105)
- Barker, Phillips, Wallbridge et Powell, « Benzamidine », Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications, vol. 52, no 10,â , p. 2617â2619 (DOI 10.1107/S0108270196006282)
- Tanizawa, Ishii, Hamaguchi et Kanaoka, « Proteolytic EnzymesVI. Aromatic Amidines as Competitive Inhibitors of Trypsin », The Journal of Biochemistry, vol. 69, no 5,â , p. 893â899 (ISSN 0021-924X, PMID 5577153, DOI 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a129540, lire en ligne)