Thiosemicarbazide

Le thiosemicarbazide, ou 1-amino-2-thiourée, est un composé organique de formule chimique H₂N–NH–CSNH₂. C'est un composé chimique cristallisé, de couleur blanche et inodore, très facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, voisin du semicarbazide.

Thiosemicarbazide
Structure de la Thiosemicarbazide
Identification
Nom UICPA	Acide hydrazinecarbimidothioïque
Synonymes	Aminothiourée ou thiocarbamylhydrazine
No CAS	79-19-6
No ECHA	100.001.077
No CE	201-184-7
PubChem	2723789
ChEBI	79-19-6
SMILES	C(=S)(N)NN PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH5N3S/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5) Std. InChIKey : BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Cristaux blancs, inodore et stable
Propriétés chimiques
Formule	CH5N3S [Isomères]
Masse molaire[1]	91,136 ± 0,007 g/mol C 13,18 %, H 5,53 %, N 46,11 %, S 35,18 %, 91.1355 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion	183 °C
Propriétés optiques
Spectre d’absorption	Absorption maximale dans l'alcool éthylique à 244 nm (log E = 4,2), 280 nm (log E = 2,4)
Précautions
SIMDUT
D1A, D2A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
NFPA 704
1 3 1
Directive 67/548/EEC
T N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R24 : Toxique par contact avec la peau. R28 : Très toxique en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 24, 28, Phrases S : 22, 26, 36, 37, 45,
Transport
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Inhalation	Très toxique
Peau	Irritant sévère, risque de sensibilisation
Yeux	Irritant sévère
Ingestion	Mortel
Considérations thérapeutiques
Précautions	Port de gants en caoutchouc et port du masque.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est employé comme précurseur pour la synthèse de nombreux produits, tels les fongicides et comme médicaments antibactériens et antiviraux. Il sert notamment à synthétiser une grande variété d'hétérocycles, comme les 1,2,4 triazoles.

On l'emploie aussi comme réactif pour les cétones, le travail des métaux (traitements de surface), ainsi qu'en photographie.

Si le thiosemicarbazide est chauffé au-delà de son point de fusion, sa décomposition génère des vapeurs toxiques d'oxydes d'azote et de sulfoxydes.

Quand il est absorbé, il décroît l'effet de la morphine, de l'hydrocodone et des analogues de l'enképhaline[2].

On obtient le thiosemicarbazide en faisant réagir du thiocyanate de potassium (KNCS) avec du chlorhydrate d'hydrazine ClH₂N–NH₂Cl.

Sa demi-vie est de 5 heures dans l'air, il est très mobile dans les sols (son Koc est de 5). La bioconcentration aquatique est estimée faible (log Koc de -1,67).