Accueil🇫🇷Chercher

Thiosemicarbazide

Le thiosemicarbazide, ou 1-amino-2-thiourée, est un composé organique de formule chimique H2N–NH–CSNH2. C'est un composé chimique cristallisé, de couleur blanche et inodore, très facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, voisin du semicarbazide.

Thiosemicarbazide

Structure de la Thiosemicarbazide
Identification
Nom UICPA Acide hydrazinecarbimidothioĂŻque
Synonymes

Aminothiourée ou thiocarbamylhydrazine

No CAS 79-19-6
No ECHA 100.001.077
No CE 201-184-7
PubChem 2723789
ChEBI 79-19-6
SMILES
InChI
Apparence Cristaux blancs, inodore et stable
Propriétés chimiques
Formule CH5N3S [Isomères]
Masse molaire[1] 91,136 ± 0,007 g/mol
C 13,18 %, H 5,53 %, N 46,11 %, S 35,18 %, 91.1355 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion 183 °C
Propriétés optiques
Spectre d’absorption Absorption maximale dans l'alcool éthylique à 244 nm (log E = 4,2), 280 nm (log E = 2,4)
Précautions
SIMDUT
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N


Transport
-
Inhalation Très toxique
Peau Irritant sévère, risque de sensibilisation
Yeux Irritant sévère
Ingestion Mortel
Considérations thérapeutiques
Précautions Port de gants en caoutchouc et port du masque.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est employé comme précurseur pour la synthèse de nombreux produits, tels les fongicides et comme médicaments antibactériens et antiviraux. Il sert notamment à synthétiser une grande variété d'hétérocycles, comme les 1,2,4 triazoles.

On l'emploie aussi comme réactif pour les cétones, le travail des métaux (traitements de surface), ainsi qu'en photographie.

Si le thiosemicarbazide est chauffé au-delà de son point de fusion, sa décomposition génère des vapeurs toxiques d'oxydes d'azote et de sulfoxydes.

Quand il est absorbé, il décroît l'effet de la morphine, de l'hydrocodone et des analogues de l'enképhaline[2].

On obtient le thiosemicarbazide en faisant réagir du thiocyanate de potassium (KNCS) avec du chlorhydrate d'hydrazine ClH2N–NH2Cl.

Sa demi-vie est de 5 heures dans l'air, il est très mobile dans les sols (son Koc est de 5). La bioconcentration aquatique est estimée faible (log Koc de -1,67).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) V. V. Zakusov et al., « GABA-opiates interactions in the activity of analgesics. », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, vol. 265, no 1,‎ , p. 61-75 (PMID 6139983)
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.