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Pipéracilline

La pipéracilline est une uréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie, entre autres, contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques, contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.

Pipéracilline
Image illustrative de l’article Pipéracilline
Identification
No CAS 61477-96-1
(+tazobactam: 66258-76-2)
No ECHA 100.057.083
No CE 262-811-8
Code ATC J01CA12
DrugBank DB00319
PubChem 43672
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C23H27N5O7S [Isomères]
Masse molaire[1] 517,555 ± 0,028 g/mol
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
Écotoxicologie
DL50 5 000 mg·kg-1 souris i.v.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
piperacilline sel de sodium
Identification
No CAS 59703-84-3
No ECHA 100.057.083
No CE 261-868-6
Code ATC J01CA12
PubChem 23702667
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C23H27N5O7S [Isomères]
Masse molaire[2] 517,555 ± 0,028 g/mol
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
Écotoxicologie
DL50 >10 000 mg·kg-1 souris oral
4 900 mg·kg-1 souris i.v.
>10 000 mg·kg-1 souris s.c.
9 770 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Pipéracilline
Informations générales
Princeps
  • PipĂ©racilline Dakota Pharm (France),
  • PipĂ©racilline G gam (France),
  • PipĂ©racilline Merck (France),
  • Piperacillin For Injection, USP (Canada),
  • PipĂ©racilline Panpharma (France)
Classe BĂŞta-lactamine
Identification
No CAS 61477-96-1
No ECHA 100.057.083
Code ATC J01CA12
DrugBank 00319

Elle a été découverte en 1976 par des chercheurs japonais[3].

Pipéracilline et tazobactam

La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.

Association pipéracilline et tazobactam
Informations générales
Princeps
  • Tazobac (Suisse),
  • Tazocin (Belgique, Canada),
  • Tazocilline (France)
Classe Association d'antibiotiques
Identification
No CAS 61477-96-1
No ECHA 100.057.083
Code ATC J01CA12
DrugBank 00319

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le )

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