Nomiline
La nomiline est un composé organique de la famille des limonoïdes. Cet acétate est une substance amère présente dans les pépins d'oranges et de citrons, et dans le fruit du bigaradier et du mandarinier. La nomiline et la limonine (en) sont deux triterpénoïdes dont la structure chimique comprend un cycle furanique. Ce sont des limonoïdes abondants[4].
| Nomiline | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1R,2R,4S,7R,8S,11R,12R,13S,18R)-7-(furan-3-yl)-1,8,12,17,17-pentaméthyl-5,15,20-trioxo-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.0^{2,4}.0^{2,8}.0^{12,18}]icosan-13-yl acétate |
| Synonymes |
ε-lactone de l'acide 1-(acétyloxy)-1,2-dihydroobacunoïque |
| No CAS | |
| PubChem | 72320 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche, cristalline |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C28H34O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 514,564 2 ± 0,027 5 g/mol C 65,36 %, H 6,66 %, O 27,98 %, |
| Propriétés physiques | |
| Masse volumique | 1,33 g·cm-3[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,02[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
Ce triterpénoïde intéresse la recherche médicale.
Il a été découvert que la nomiline, ainsi que la limonine, possèdent des propriétés antivirales, inhibant la réplication du VIH-1[5].
La nomiline et la limonine induisent la glutathion S-transférase, une enzyme majeure du système de détoxication[4].
La nomiline montre un effet antiprolifération sur des cultures de cellules humaines de cancer du sein[6].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Fiche Chem-info du composé Nomiline, consultée le 18 décembre 2012.
- (en) Fiche du composé Nomiline sur chemicalize.org. Consulté le 18 décembre 2012.
- (en) Luke K.T. Lam, Shin Hasegawa et al., « Limonin and Nomilin Inhibitory Effects on Chemical-Induced Tumorigenesis », ACS Symposium Series - In: Citrus Limonoids - Functional Chemicals in Agriculture and Food, sur American Chemical Society, Mark A. Berhow, Shin Hasegawa, Gary D. Manners, éditeurs, (ISBN 9780841236516, consulté le ), p. 185-200
- (en) Battinelli L., Mengoni F. et al., « Effect of limonin and nomilin on HIV-1 replication on infected human mononuclear cells », sur NCBI, Planta Med. 2003 Oct;69(10):910-3 (consulté le ).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Nomiline, consultée le 18 décembre 2012.