Azadirachtine

L'azadirachtine possède une structure moléculaire complexe. C'est un tétranortriterpénoïde hautement oxydé. Il présente une grande variété de fonctions oxygénées comme les éthers enoliques, acétals, hémiacétal et des oxiranes tétra-substitués ainsi que des esters carboxyliques. Par conséquent, aucune synthèse de cette molécule n'a été publiée durant les 22 premières années qui ont suivi sa découverte. La première synthèse totale a été achevée par Steven Ley en 2007[3] - [4]. Les groupements hydroxyl secondaire et tertiaires, ainsi que les tétrahydrofuranes sont présents, et la structure moléculaire révèle 16 centres stéréogéniques, dont 7 sont tétrasubstitués. Ces caractéristiques expliquent la grande difficulté rencontrée lors de sa production par une approche synthétique. La synthèse décrite est par ailleurs une approche relayée, où la décaline largement fonctionnalisée est obtenue par synthèse totale à petite échelle, mais également dérivée du produit naturel lui-même dans le but d'obtenir des quantités de l'ordre du gramme du composé afin de compléter la synthèse.

Usage équin, antidermite, répulsif insectes.

Usage agricole : les biopesticides à base d'huile de graines neem (ou de feuilles de neem, même si la teneur en azadirachtine est beaucoup plus faible dans les feuilles) sont particulièrement utilisés en milieu tropical, où ils offrent une alternative agroécologique aux traitements conventionnels. Des feuilles de neem peuvent également être incorporées aux sols culturaux, pour leur action nématicide.

Selon plusieurs études, cette molécule représente un danger pour les abeilles [5], est susceptible de provoquer des perturbations endocriniennes en féminisant certains insectes mâles[6] - [7] mais aussi des lésions du foie et des poumons chez certains mammifères[8]. Une étude le qualifie même de « carcinogène génotoxique »[9].

En 2006, elle figure parmi la liste des substances actives naturelles proposées par la commission « Moyens alternatifs et protection intégrée des cultures » de l'AFPP [10] sous la mention "Azadirachtine A : à paraître".

Par la décision 2008/941/CE du 8 décembre 2008, la Commission européenne a refusé l'inscription de l'azadirachtine (substance active de l'huile de neem) à l'annexe I de la directive 91/414/CEE, ce qui revient à interdire aux États membres d'incorporer cette substance active dans les préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché sur leur territoire. Par conséquent, son usage comme insecticide est interdit en agriculture, maraîchage, jardinage, espaces verts, serres[11].

En mars 2011, un message réglementaire émanant du ministère français de l'agriculture clarifie le statut des produits contenant cette substance [12]. Une réponse est également donnée par le ministère, en juillet 2014, lors d'une question écrite posée à l'Assemblée nationale relative à la pertinence du maintien de l'interdiction en France [13]. Seul un produit commercial y a bénéficié d'une autorisation temporaire, du 2 juin 2014 au 2 octobre 2014, pour une utilisation contre des pucerons sur les pommiers [14] ; les contraintes pesant sur son application sont très importantes.

Son utilisation dans des locaux (habitation, bureaux) est logiquement autorisée, car le produit relève alors de la directive biocides.

• Azadirachta indica
• Huile de neem