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Limonoïde

Les limonoïdes sont des composés phytochimiques, abondants dans les agrumes et autres plantes de la famille des Rutacées et Méliacées.

Structure chimique de la limonine.

Les limonoïdes sont à l'étude pour une grande variété d'effets thérapeutiques (antiviral, antifongique, antibactérien, antinéoplasique et des médicaments antipaludiques).

Les limonoïdes peuvent être responsables de la saveur amère des fruits dont ils sont composés.

Famille moléculaire
  • Tétranortriterpènes (en général quatre cycles à six atomes et un cycle de furane).
    • La limonine (en) et la nomiline sont les principaux limonoïdes des agrumes.
    • Autres : acide iso-obacunoïque.

Source végétale
  • Pépins et albedo d'agrumes (Citrus : citron, lime…).
    • Ils sont responsables de la saveur amère et de l'odeur caractéristique des pelures d'agrumes qui en contiennent (ou être insipides).
  • Huile grasse d'andiroba Carapa guianensis.

Propriétés
  • Antioxydants[1].
  • Induisent les enzymes de phase II[2] - [3].
  • Anticancers in vitro, diminuant la prolifération de cellules cancéreuses du sein et de cellules neuroblastiques cancéreuses, inducteurs d'apoptose[4].
    • Inhibition de la croissance de différents cancers[5].
    • L’obacunone, autre limonoïde, s’est avéré efficace pour diminuer l’incidence de tumeurs du côlon.
  • Synergie des limonoïdes entre eux, ou avec d’autres composés (flavonoïdes).
  • Hypocholestérolémiants[6].
  • Inhibition de la réplication du virus de l'immunodéficience humaine (VIH) in vitro, inhibition de l’activité de la protéase du virus[7].
  • Immuno-stimulants.
  • Propriétés insecticides[8].

Notes et références
  1. Yu J., Wang L. et al., Antioxidant activity of citrus limonoids, flavonoids, and coumarins, J. Agric. Food Chem., mars 2005, 23, 53(6), 2009-14.
  2. Perez J.L., Jayaprakasha G.K., Cadena A., Martinez E., Ahmad H. et Patil B.S., BMC Complementary and Alternative Medicine, 2010, 10:51 (17 septembre 2010), In vivo induction of phase II detoxifying enzymes, glutathione transferase and quinone reductase by citrus triterpenoids [PDF].
  3. Tian Q., Miller E.G. et al., Differential inhibition of human cancer cell proliferation by citrus limonoids, Nutr. Cancer, 2001, 40(2), 180-4.
  4. Miller E.G., Porter J.L. et al., Further studies on the anticancer activity of citrus limonoids, J. Agric. Food Chem., juillet 2004 28, 52(15), 4908-12.
  5. Poulose S.M., Harris E.D. et Patil B.S., Citrus limonoids induce apoptosis in human neuroblastoma cells and have radical scavenging activity, J. Nutr., avril 2005, 135(4), 870-7.
  6. Kurowska E.M., Banh C. et al., Regulation of apo B production in HepG2 cells by citrus limonoids, dans Berhow M.A., Hasegawa S., Manners G.D., éditeurs, Citrus Limonoids Functional Chemicals in Agriculture and Foods, éd. American Chemical Society, Washington, DC, 2000, p. 175-84.
  7. Battinelli L., Mengoni F. et al., Effect of limonin and nomilin on HIV-1 replication on infected human mononuclear cells, Planta Med., octobre 2003, 69(10):910-3.
  8. Charles L. Barr, Evaluation of d-limonine as an individual red imported fire ant mound treatment, sur docstoc.com.

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie
  • Lam L.K.T., Hasegawa S. et al., Limonin and nomilin inhibitory effects on chemical-induced tumorigenesis, dans Berhow M.A., Hasegawa S., Manners G.D., editors, Citrus Limonoids Functional Chemicals in Agriculture and Foods, American Chemical Society, éd. Washington, DC, 2000, p. 185-200.
  • Miller E.G., Gonzales-Sanders A.P. et al., Citrus limonoids as inhibitors of oral carcinogenesis, Food Technol., 1994, 48:110-4.
  • Tanaka T., Kohno H., Tsukio Y. et al., Citrus limonoids obacunone and limonin inhibit azoxymethane-induced colon carcinogenesis in rats, Biofactors, 2000, 13(1-4):213-8.

Liens externes
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