Obacunone

L'obacunone (n. f.) est un composé organique et un limonoïde, famille de composés phytochimiques du type tétranortriterpène. C'est un composé naturel trouvé dans les fruits du genre Citrus (agrumes) qui a montré diverses activités biologiques dont des propriétés anti-cancéreuses et anti-inflammatoire[3]. Elle a une activité inhibitrice significative sur l'activité d'enzymes aromatases et est aussi un activateur de Nrf2[3].

Obacunone
Identification
Nom UICPA	(1S,3aS,4aR,4bR,6aR,11aR,11bR,13aS)-1-(3-furanyl)-1,6a,7,11a,11b,12,13,13a-octahydro-4b,7,7,11a,13a-pentaméthyloxireno[4,4a]-2-benzopyrano[6,5-g][2]benzoxépin-3,5,9(3aH,4bH,6H)-trione
No CAS	751-03-1
No RTECS	RR1104200
PubChem	119041
ChEBI	7713
SMILES	C[C@@]12CC[C@@H]3[C@]4(C=CC(=O)OC([C@@H]4CC(=O)[C@]3([C@@]15[C@H](O5)C(=O)O[C@H]2C6=COC=C6)C)(C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H30O7/c1-22(2)16-12-17(27)25(5)15(23(16,3)9-7-18(28)32-22)6-10-24(4)19(14-8-11-30-13-14)31-21(29)20-26(24,25)33-20/h7-9,11,13,15-16,19-20H,6,10,12H2,1-5H3/t15-,16+,19+,20-,23-,24+,25+,26-/m1/s1 Std. InChIKey : MAYJEFRPIKEYBL-OASIGRBWSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C26H30O7 [Isomères]
Masse molaire[2]	454,512 2 ± 0,025 g/mol C 68,71 %, H 6,65 %, O 24,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	229-230 °C[1]
Solubilité	DMSO : 90 g·l-1 à 25 °C[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	(no 19) [4] orthorhombique Hermann-Mauguin : ${\displaystyle P~2_{1}2_{1}2_{1}\,}$ Schoenflies : ${\displaystyle D_{2}^{4}\,}$
Paramètres de maille	a = 1253,1(2)pm b = 2304,1(5) pm c = 2364,9(5)pm α = β = γ = 90°
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.