Nitrobenzaldéhyde

Nitrobenzaldéhyde
Nom	2-nitrobenzaldéhyde	3-nitrobenzaldéhyde	4-nitrobenzaldéhyde
Autre nom	orthonitrobenzaldéhyde o-nitrobenzaldéhyde	métanitrobenzaldéhyde m-nitrobenzaldéhyde	paranitrobenzaldéhyde p-nitrobenzaldéhyde
Représentation
Numéro CAS	552-89-6	99-61-6	555-16-8
PubChem	11101	7449	541
Formule brute	C7H5NO3
Masse molaire	151,12 g·mol−1
État	solide
Apparence	poudre cristalline jaune clair à l'odeur caractéristique[1]	poudre cristalline jaune à l'odeur d'amande amère[2]	poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique[3]
Masse volumique (20 °C)		1,27 g·cm-3[2]	1,496 g·cm-3[3]
Point de fusion	41 à 43 °C[1]	vers 55 °C[2]	103 à 106 °C[3]
Point d'ébullition	156 °C (20 hPa)[1]	>285 °C[2] 164 °C (31 hPa)
Point d'auto-inflammation	200 °C[1]	vers 280 °C[2]
LogP	1,74[1]	1,47[2]	1,56[3]
Solubilité dans l'eau	pratiquement insoluble[1]	1,6 g·l-1 (25 °C)[2]	2,34 g·l-1 (25 °C)[3]
SGH[1] - [2] - [3]	Attention	Attention	Attention
Phrase H et P[1] - [2] - [3]	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme	H317, H319 et H412 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P273 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.	P261, P280 et P302+P352 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Les nitrobenzaldéhydes sont des solides cristallins légèrement jaunes, dont certains ont une odeur d'amande amère. Le 4-nitrobenzaldéhyde, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé.

Par une réaction de Cannizzaro en milieu basique, les nitrobenzaldéhydes se dismutent en acides nitrobenzoïques et en alcools nitrobenzyliques.

• Le 2-nitrotoluène est chloré par le chlorure de thionyle à la chaleur ; le dichlorure de 2-nitrobenzylidène qui en résulte est saponifié, produisant du 2-nitrobenzaldéhyde :

• Le 3-nitrobenzaldéhyde est obtenu à partir du benzaldéhyde, par réaction avec de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique concentré[4] :

• Le 4-nitrobenzaldéhyde est obtenu à partir du 4-nitrotoluène, par oxydation à l'oxyde de chrome(VI) dans l'anhydride acétique. Le diacétate de 4-nitrobenzal qui en résulte est hydrolysé avec de l'acide sulfurique dans de l'éthanol aqueux[5] :

• Le 2-nitrobenzaldéhyde mit à réagir avec de l'acétone produit de l'Indigo[6] :