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4-Nitrobenzaldéhyde

Le 4-nitrobenzaldéhyde ou paranitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est l'isomère para du nitrobenzaldéhyde.

4-Nitrobenzaldéhyde
Image illustrative de l’article 4-Nitrobenzaldéhyde
Identification
Nom UICPA 4-nitrobenzaldéhyde
Synonymes

p-nitrobenzaldéhyde

No CAS 555-16-8
No ECHA 100.008.259
No CE 209-084-5
PubChem 541
Apparence poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule C7H5NO3 [Isomères]
Masse molaire[1] 151,119 5 ± 0,007 1 g/mol
C 55,63 %, H 3,33 %, N 9,27 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 104 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi


Composés apparentés
Isomère(s) 2-nitrobenzaldéhyde
3-nitrobenzaldéhyde

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 4-nitrobenzaldéhyde est obtenu par oxydation du 4-nitrotoluène par le trioxyde de chrome dans l'anhydride acétique. L'intermédiaire, le 4-nitrobenzaldiacétate, est ensuite hydrolysé par l'acide sulfurique dans l'éthanol[3].

Synthèse du 4-nitrobenzaldéhyde

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Hajos, A., Experiments in the Domain of chloroamphenicols VIII. Preparation of nitroacetophenones and nitrobenzaldehydes and various derivatives through oxidative oxime cleavage, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 1959, 21, 131.
  3. 4-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift aus: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 441 (1943); Vol. 18, p. 61 (1938).
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