3-Nitrobenzaldéhyde
Le 3-nitrobenzaldéhyde ou meta-nitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est l'isomère meta du nitrobenzaldéhyde.
| 3-Nitrobenzaldéhyde | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-Nitrobenzaldéhyde |
| Synonymes |
meta-Nitrobenzaldéhyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.520 |
| No CE | 209-084-5 |
| PubChem | 7449 |
| Apparence | poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H5NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 151,119 5 ± 0,007 1 g/mol C 55,63 %, H 3,33 %, N 9,27 %, O 31,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 57,1 °C[2] |
| T° ébullition | 164,05 °C (à 0,031 bar)[3] |
| Solubilité | très peu soluble dans l'eau[4] |
| Masse volumique | 1,27 g·cm-3[4] |
| Pression de vapeur saturante | < 1 mbar à 50 °C[4] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 1,47[4] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | 2-nitrobenzaldéhyde 4-nitrobenzaldéhyde |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le 3-nitrobenzaldehyde est le principal produit obtenu par la mono-nitration du benzaldéhyde par l'acide nitrique.
Synthèse
La synthèse du 3-nitrobenzaldehyde se fait par nitration du benzaldéhyde, qui produit majoritairement (72 %) l'isomère meta (le groupe aldéhyde étant orienteur meta)[5].

Nitration du benzaldéhyde
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Levi, L.; Nicholls, R.V.V., Formation of Styrene by Pyrolysis of Aromatic Heterocyclic Aldehyde- Aliphatic Acid Anhydride Mixtures on Morden Bentonite, Ind. Eng. Chem., 1958, 50, 1005.
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2d Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1
- Entrée du numéro CAS « 99-61-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 07/08/09 (JavaScript nécessaire)
- Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills
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