Nitrate d'amyle
Le nitrate d'amyle ou nitrate de pentyle est un composé organique de la famille des nitrates d'alkyle, de formule CH3(CH2)4ONO2. C'est l'ester de l'alcool amylique et de l'acide nitrique.
| Nitrate d'amyle | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | nitrate de pentyle |
| Synonymes |
nitrate de n-amyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.012.440 |
| No CE | 213-684-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H11NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 133,145 7 ± 0,005 9 g/mol C 45,1 %, H 8,33 %, N 10,52 %, O 36,05 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 0,0 °C[2] |
| T° ébullition | 145 °C[3] |
| Solubilité | 360 g·ml-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Masse volumique | 0,99 g·cm-3[3] |
| Pression de vapeur saturante | 25 mbar (50 °C)[3] |
| Précautions | |
| Transport[3] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,720[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Applications
Comme la plupart des nitrates d'alkyle, le nitrate d'amyle est utilisé comme réactif en synthèse organique[4]. Le nitrate d'amyle est aussi utilisé comme additif dans le diesel, où il sert d'« améliorateur d'ignition » en accélérant l'ignition du carburant.
Il s'agit, historiquement, du premier médicament de l'angine de poitrine, dont l'utilisation a été décrite dès 1867[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Nitrate d'amyle », sur ChemIDplus, consulté le 12 avril 2011
- Entrée « Amyl nitrate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
- Zajac, Jr., W. W. "1-Nitropropane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI: 10.1002/047084289X.rn051.
- Lauder Brunton T, On the use of nitrite of amyl in angina pectoris, Lancet, 1867;90:97–98
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