AccueilđŸ‡«đŸ‡·Chercher

Jasmonate de méthyle

Le jasmonate de méthyle est un composé organique volatil utilisé dans la défense des plantes et dans de nombreuses voies de développement diverses telles que la germination des graines, la croissance des racines, la floraison, la maturation des fruits et la sénescence[2]. Le jasmonate de méthyle est dérivé de l'acide jasmonique et la réaction est catalysée par la S-adénosyl-l-méthionine:acide jasmonique carboxylméthyltransférase[3].

Jasmonate de méthyle
Image illustrative de l’article Jasmonate de mĂ©thyle
Identification
Nom UICPA (1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2-pentÚnyl-cyclopentaneacétate de méthyle
Synonymes

Jasmonate de méthyle

No CAS 1211-29-6
No ECHA 100.013.562
No CE 243-497-1
PubChem 5281929
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C13H20O3
Masse molaire[1] 224,296 1 ± 0,012 7 g/mol
C 69,61 %, H 8,99 %, O 21,4 %,
Propriétés physiques
T° Ă©bullition 88 Ă  90 °C Ă  0,1 mmHg

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

Les plantes produisent de l'acide jasmonique et du jasmonate de mĂ©thyle en rĂ©ponse Ă  de nombreux stress biotiques et abiotiques (tels que les herbivores et blessures), et ces composĂ©s s'accumulent dans les parties endommagĂ©es de la plante. Le jasmonate de mĂ©thyle peut ĂȘtre utilisĂ© pour activer les systĂšmes de dĂ©fense de la plante d'origine ou peut ĂȘtre propagĂ© par contact physique ou par l'air pour produire une rĂ©action dĂ©fensive chez les plantes indemnes. Les plantes indemnes absorbent le jasmonate de mĂ©thyle en suspension dans l'air soit par les stomates, soit par diffusion Ă  travers le cytoplasme des cellules foliaires. L'attaque d'un herbivore sur une plante l'amĂšne Ă  produire du jasmonate de mĂ©thyle Ă  la fois pour la dĂ©fense interne et comme un composĂ© de signalisation vers d'autres plantes[4].

Produits chimiques de défense

Le jasminate de méthyle peut inciter la plante à produire plusieurs types différents de produits chimiques de défense tels que les phytoalexines (antimicrobiens)[5], la nicotine ou les inhibiteurs de protéase[4]. Les inhibiteurs de protéase interfÚrent avec le processus de digestion des insectes et découragent l'insecte de manger à nouveau la plante.

Il a Ă©galement Ă©tĂ© utilisĂ© pour stimuler la production de canaux rĂ©sinifĂšres traumatiques chez les Ă©pinettes de NorvĂšge[6]. Cela peut ĂȘtre utilisĂ© comme une dĂ©fense contre de nombreux attaquants d'insectes comme un type de vaccin[7].

Expériences

Il a été démontré que l'application externe de jasmonate de méthyle induit des réponses défensives des plantes contre les facteurs de stress biotiques et abiotiques. Lorsque des traitements au jasmonate de méthyle ont été appliqués à Picea abies (épinette de NorvÚge), l'accumulation de composés de type monoterpÚnes et sesquiterpÚnes a doublé dans les tissus des aiguilles d'épinette, ce qui est similaire à une réponse qui n'est normalement déclenchée que lorsque le tissu est endommagé[6].

Dans une expĂ©rience testant l'effet des traitements au jasmonate de mĂ©thyle sur la tolĂ©rance Ă  la sĂ©cheresse, il a Ă©tĂ© dĂ©montrĂ© que les fraisiers modifiaient leur mĂ©tabolisme et Ă©taient mieux Ă  mĂȘme de rĂ©sister au stress hydrique et aux conditions de sĂ©cheresse en rĂ©duisant la quantitĂ© de transpiration et la peroxydation des lipides de la membrane cellulaire[8].

L'application externe de jasmonate de méthyle a également montré une propension à induire une résistance accrue aux insectes herbivores dans certaines cultures agricoles, telles que les crucifÚres et le tabac. Les plantes traitées avec du jasmonate de méthyle et exposées à des insectes herbivores étaient significativement moins affectées par rapport aux plantes non traitées[9].

Le jasmonate de méthyle, lorsqu'appliqué en pulvérisation sur les feuilles, s'est aussi avéré efficace pour prévenir la croissance bactérienne dans les plantes[10].

Il est également une hormone végétale impliquée dans l'enroulement des vrilles (racines), la floraison, la maturation des graines et des fruits. Une augmentation du niveau d'hormone affecte le temps de floraison, la morphologie des fleurs et le nombre de fleurs ouvertes[11]. Il induit une activité enzymatique de formation d'éthylÚne, ce qui augmente la quantité d'éthylÚne jusqu'à la quantité nécessaire à la maturation des fruits[12].

Il a été démontré que des quantités accrues de jasmonate de méthyle dans les racines des plantes inhibent leur croissance[13]. Il est prédit que les quantités plus élevées de jasmonate de méthyle activent des gÚnes précédemment non exprimés dans les racines pour provoquer l'inhibition de la croissance[12].

Cellules cancéreuses

Le jasmonate de méthyle induit la libération de cytochrome C dans les mitochondries des cellules cancéreuses, entraßnant la mort cellulaire, mais ne nuit pas aux cellules saines. Plus précisément, il peut provoquer la mort cellulaire des cellules de la leucémie lymphoïde chronique à cellules B prélevées sur des patients humains atteints de cette maladie, puis traitées en culture tissulaire avec du jasmonate de méthyle. Le traitement de lymphocytes sanguins humains normaux isolés n'a pas entraßné la mort cellulaire[14].

Références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Jong-Joo Cheong et Yang Do Choi, « Methyl jasmonate as a vital substance in plants », Trends in Genetics, vol. 19, no 7,‎ , p. 409–413 (DOI 10.1016/S0168-9525(03)00138-0, lire en ligne, consultĂ© le ).
  3. « Plant oxylipins, jasmonates, lipoxygenases, structure, biochemistry and function », sur web.archive.org, (consulté le ).
  4. (en) E E Farmer et C A Ryan, « Interplant communication: airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves. », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 87, no 19,‎ , p. 7713–7716 (ISSN 0027-8424 et 1091-6490, PMID 11607107, PMCID PMC54818, DOI 10.1073/pnas.87.19.7713, lire en ligne, consultĂ© le ).
  5. « USDA ARS Online Magazine, vol. 46, no 2 », sur agresearchmag.ars.usda.gov (consulté le ).
  6. (en) Diane M. Martin, Jonathan Gershenzon et Jörg Bohlmann, « Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce », Plant Physiology, vol. 132, no 3,‎ , p. 1586–1599 (ISSN 1532-2548 et 0032-0889, PMID 12857838, PMCID PMC167096, DOI 10.1104/pp.103.021196, lire en ligne, consultĂ© le ).
  7. (en) Melissa H. Mageroy, Erik Christiansen, Bo LĂ„ngström et Anna‐Karin Borg‐Karlson, « Priming of inducible defenses protects Norway spruce against tree‐killing bark beetles », Plant, Cell & Environment, vol. 43, no 2,‎ , p. 420–430 (ISSN 0140-7791 et 1365-3040, DOI 10.1111/pce.13661, lire en ligne, consultĂ© le ).
  8. (en) S. Y. Wang, « Methyl Jasmonate Reduces Water Stress in Strawberry », Journal of Plant Growth Regulation, vol. 18, no 3,‎ , p. 127–134 (ISSN 0721-7595, DOI 10.1007/PL00007060, lire en ligne, consultĂ© le ).
  9. (en) S. A. Avdiushko, G. C. Brown, D. L. Dahlman et D. F. Hildebrand, « Methyl Jasmonate Exposure Induces Insect Resistance in Cabbage and Tobacco », Environmental Entomology, vol. 26, no 3,‎ , p. 642–654 (ISSN 1938-2936 et 0046-225X, DOI 10.1093/ee/26.3.642, lire en ligne, consultĂ© le ).
  10. (en) T. Luzzatto, M. Yishay, A. Lipsky et A. Ion, « Efficient, long-lasting resistance against the soft rot bacterium Pectobacterium carotovorum in calla lily provided by the plant activator methyl jasmonate », Plant Pathology, vol. 56, no 4,‎ , p. 692–701 (ISSN 0032-0862 et 1365-3059, DOI 10.1111/j.1365-3059.2007.01622.x, lire en ligne, consultĂ© le ).
  11. (en) Venkatesan Radhika, Christian Kost, Wilhelm Boland et Martin Heil, « The Role of Jasmonates in Floral Nectar Secretion », PLoS ONE, vol. 5, no 2,‎ , e9265 (ISSN 1932-6203, PMID 20174464, PMCID PMC2824824, DOI 10.1371/journal.pone.0009265, lire en ligne, consultĂ© le ).
  12. (en) S. Berger, E. Bell et J. E. Mullet, « Two Methyl Jasmonate-Insensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding », Plant Physiology, vol. 111, no 2,‎ , p. 525–531 (ISSN 1532-2548 et 0032-0889, PMID 12226307, PMCID PMC157863, DOI 10.1104/pp.111.2.525, lire en ligne, consultĂ© le ).
  13. (en) C. Wasternack, « Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development », Annals of Botany, vol. 100, no 4,‎ , p. 681–697 (ISSN 0305-7364 et 1095-8290, PMID 17513307, PMCID PMC2749622, DOI 10.1093/aob/mcm079, lire en ligne, consultĂ© le ).
  14. (en) Ronit Rotem, Alina Heyfets, Orit Fingrut et Dorit Blickstein, « Jasmonates: Novel Anticancer Agents Acting Directly and Selectively on Human Cancer Cell Mitochondria », Cancer Research, vol. 65, no 5,‎ , p. 1984–1993 (ISSN 0008-5472 et 1538-7445, DOI 10.1158/0008-5472.CAN-04-3091, lire en ligne, consultĂ© le ).
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplĂ©mentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimĂ©dias.