Isocarboxazide

L'isocarboxazide (aussi connu sous les noms de marque Marplan, Marplon, Enerzer) est un inhibiteur non-sélectif et irréversible de la monoamine oxydase (IMAO). De la classe des hydrazines, il est utilisé comme antidépresseur[4].

Isocarboxazide
Identification
Nom UICPA	N′-benzyl-5-méthyl-1,2-oxazole-3-carbohydrazine
No CAS	59-63-2
No ECHA	100.000.399
No CE	200-438-4
Code ATC	N06AF01
DrugBank	DB01247
PubChem	3759
SMILES	Cc1cc(no1)C(=O)NNCc2ccccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C12H13N3O2/c1-9-7-11(15-17-9)12(16)14-13-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-7,13H,8H2,1H3,(H,14,16) InChIKey : XKFPYPQQHFEXRZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H13N3O2 [Isomères]
Masse molaire[1]	231,250 5 ± 0,011 7 g/mol C 62,33 %, H 5,67 %, N 18,17 %, O 13,84 %,
pKa	10,4[2]
Propriétés physiques
T° fusion	105-106 °C[2]
Solubilité	1 600 mg l−1 à 25 °C(eau)[2]
Masse volumique	g cm−3
Pression de vapeur saturante	1,63 × 10−07 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
Transport[3]
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Code de classification : Code non reconnu : III. Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	> 40 mg/kg (chien, oral)[2] 160 mg/kg (singe, oral)[2] 193 mg/kg (souris, oral)[2] 280 mg/kg (rat, oral)[2] 138 mg/kg (souris, i.p.)[2] 199 mg/kg (rat, i.p.)[2] 150 mg/kg (souris, s.c.)[2]
LogP	(octanol/eau) 1,49[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est principalement utilisé dans la gestion des troubles de l'humeur et de l'anxiété. Il a été considéré comme candidat possible pour le traitement de la maladie de Parkinson et d'autres démences. L'isocarboxazide est efficace, mais provoque des effets secondaires indésirables : maux de tête, jaunisse, douleur à la poitrine, prise de poids, trouble de la posture, vertige et tremblements. L'isocarboxazide, comme les autres IMAO, augmente le niveau des neurotransmetteurs monoaminés sérotonine, dopamine et noradrénaline dans le cerveau.

Les IMAO classiques comme l'isocarboxazide sont de moins en moins utilisés en raison de leurs interactions médicamenteuses possibles avec la nourriture et de leur remplacement progressif par de nouvelles molécules plus efficaces et mieux tolérées car plus spécifiques, comme les inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine.