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Hydrazide maléique

L'hydrazide maléique, ou 1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione, est un composé organique utilisé en agriculture comme régulateur de croissance, et en particulier comme inhibiteur de germination pour la pomme de terre.

Hydrazide maléique
Image illustrative de l’article Hydrazide maléique
Identification
Nom UICPA 1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
No CAS 123-33-1
No ECHA 100.004.201
No CE 204-619-9
No RTECS UR5950000
PubChem 21954
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H4N2O2 [Isomères]
Masse molaire[1] 112,086 8 ± 0,004 5 g/mol
C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %,
pKa 5,67 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion 306 °C[2]
299 à 301 °C[3]
Solubilité eau : 4,510 g·l-1 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation 375 °C[3]
Point d’éclair 300 °C[3]
Pression de vapeur saturante 2,77×10-6 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H228, H315, H319, H335, H341, P210, P261, P281 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 >10 mg·kg-1 (canard, oral)[2]
>10 mg·kg-1 (caille, oral)[2]

3 800 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
>4 mg·kg-1 (lapin, cutané)[2]

CL50 >20 mg·m-3 (rat, inhalation)[2]
LogP -0,84 (octanol/eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En France, en 2010, plus de 20 % des surfaces en pommes de terre de consommation recevaient ce traitement qui freine le démarrage de la germination de six à huit semaines par rapport à un non traitement[4]. Il a été également utilisé pour les pommes afin de lutter contre les acariens, les vers, chenilles et autres carpocapses

Son mode d'action biochimique a été controversé[5], il agirait essentiellement par inhibition de la mitose cellulaire[6]. La controverse reste quant à son mode d'action chimique : l'inhibition de l'amine oxidase et la l-glutamic décarboxylase, voire des transaminases reste recherchée[7], alors que d'autres montrent que l'action n'implique pas la réaction sur les groupements sulfhydryle ou carbonyle[8].

Chimie

Les radicaux oxydatifs tels que N˙–3, CO˙–3, (SCN)˙–2 et Br˙–2 oxydent la forme basique de l'hydrazide maléique (MH–) en groupements diazasemiquinone correspondants. La forme acide (MH2) est résistante aux oxydants[9].

L'hydrazide maléique fait des réactions d'acylation et de benzensulfonlylation[10], mais il donne aussi des réactions d'addition de Michael, avec le formaldéhyde et les alcools en milieu acide formant des dérivés N-substitués [11].

Il fait aussi des réactions de Mannich[12].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Hydrazide maléique », sur ChemIDplus
  3. Maleic hydrazide chez Sigma-Aldrich.
  4. Pomme de terre : Les antigerminatifs se mettent au naturel.
  5. Plant Physiology, Vol. 32, No. 2 (Mar., 1957), p. 146-148 Studies of Maleic Hydrazide Interactions with Thiol Compounds; Lowell E. Weller, Charles D. Ball and Harold M. Sell
  6. Biochem J. 1958 October; 70(2): 205–212. The inhibition of mitosis by the reaction of maleic hydrazide with sulphydryl groups Clare Hughes and S. P. Spragg.
  7. Physiologia Plantarum; Vol.19, Issue 2, pages 257–263, April 1966 Maleic Hydrazide and Isonicotinyl Hydrazide as Carbonyl Reagents; Yonezo Suzuki
  8. Plant Physiol. 1973 April; 51(4): 810–811. Failure of Maleic Hydrazide to Act as a Sulfhydryl or Carbonyl Reagent ; Larry D. Noodén.
  9. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983,79, 1493-1501. Physical Chemistry in Condensed Phases Issue 7, 1983; Trygve E. Eriksen, Johan Lind and Gábor Merényi]
  10. J.Am;Chem.Soc. 80, 5877, 1958 - Feuer et Rubinstein
  11. The Journal of Organic Chemistry (1959) Vol.: 24, Issue: 10, Pages: 1501-1504. The Reaction of Maleic Hydrazide with Formaldehyde and Alcohols in Acidic Medium; Henry Feuer, Ronald Harmetz.
  12. Yakugaku zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan (1966). The Mannich reaction of maleic hydrazide and related compounds; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.

Voir aussi

Lien externe

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