Hydrazide maléique
L'hydrazide maléique, ou 1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione, est un composé organique utilisé en agriculture comme régulateur de croissance, et en particulier comme inhibiteur de germination pour la pomme de terre.
| Hydrazide maléique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2-dihydropyridazine-3,6-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.201 |
| No CE | 204-619-9 |
| No RTECS | UR5950000 |
| PubChem | 21954 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H4N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 112,086 8 ± 0,004 5 g/mol C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %, |
| pKa | 5,67 à 25 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 306 °C[2] 299 à 301 °C[3] |
| Solubilité | eau : 4,510 g·l-1 à 25 °C[2] |
| T° d'auto-inflammation | 375 °C[3] |
| Point d’éclair | 300 °C[3] |
| Pression de vapeur saturante | 2,77×10-6 mmHg à 25 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | >10 mg·kg-1 (canard, oral)[2] >10 mg·kg-1 (caille, oral)[2] 3 800 mg·kg-1 (rat, oral)[2] |
| CL50 | >20 mg·m-3 (rat, inhalation)[2] |
| LogP | -0,84 (octanol/eau)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
En France, en 2010, plus de 20 % des surfaces en pommes de terre de consommation recevaient ce traitement qui freine le démarrage de la germination de six à huit semaines par rapport à un non traitement[4]. Il a été également utilisé pour les pommes afin de lutter contre les acariens, les vers, chenilles et autres carpocapses
Son mode d'action biochimique a été controversé[5], il agirait essentiellement par inhibition de la mitose cellulaire[6]. La controverse reste quant à son mode d'action chimique : l'inhibition de l'amine oxidase et la l-glutamic décarboxylase, voire des transaminases reste recherchée[7], alors que d'autres montrent que l'action n'implique pas la réaction sur les groupements sulfhydryle ou carbonyle[8].
Chimie
Les radicaux oxydatifs tels que N˙–3, CO˙–3, (SCN)˙–2 et Br˙–2 oxydent la forme basique de l'hydrazide maléique (MH–) en groupements diazasemiquinone correspondants. La forme acide (MH2) est résistante aux oxydants[9].
L'hydrazide maléique fait des réactions d'acylation et de benzensulfonlylation[10], mais il donne aussi des réactions d'addition de Michael, avec le formaldéhyde et les alcools en milieu acide formant des dérivés N-substitués [11].
Il fait aussi des réactions de Mannich[12].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Hydrazide maléique », sur ChemIDplus
- Maleic hydrazide chez Sigma-Aldrich.
- Pomme de terre : Les antigerminatifs se mettent au naturel.
- Plant Physiology, Vol. 32, No. 2 (Mar., 1957), p. 146-148 Studies of Maleic Hydrazide Interactions with Thiol Compounds; Lowell E. Weller, Charles D. Ball and Harold M. Sell
- Biochem J. 1958 October; 70(2): 205–212. The inhibition of mitosis by the reaction of maleic hydrazide with sulphydryl groups Clare Hughes and S. P. Spragg.
- Physiologia Plantarum; Vol.19, Issue 2, pages 257–263, April 1966 Maleic Hydrazide and Isonicotinyl Hydrazide as Carbonyl Reagents; Yonezo Suzuki
- Plant Physiol. 1973 April; 51(4): 810–811. Failure of Maleic Hydrazide to Act as a Sulfhydryl or Carbonyl Reagent ; Larry D. Noodén.
- J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983,79, 1493-1501. Physical Chemistry in Condensed Phases Issue 7, 1983; Trygve E. Eriksen, Johan Lind and Gábor Merényi]
- J.Am;Chem.Soc. 80, 5877, 1958 - Feuer et Rubinstein
- The Journal of Organic Chemistry (1959) Vol.: 24, Issue: 10, Pages: 1501-1504. The Reaction of Maleic Hydrazide with Formaldehyde and Alcohols in Acidic Medium; Henry Feuer, Ronald Harmetz.
- Yakugaku zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan (1966). The Mannich reaction of maleic hydrazide and related compounds; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.
Voir aussi
Lien externe
- (en) Maleic hydrazide, FAO.