Glycolaldéhyde
Le glycolaldéhyde (C2H4O2) est la molécule la plus simple qui possÚde à la fois un groupe hydroxyle et un groupe aldéhyde. Sa formule chimique est HC(=O)-CH2-OH. Cette molécule est apparentée à celles des oses, sans toutefois faire partie de cette famille, puisque les oses comportent un groupe carbonyle et au moins deux groupes hydroxyle[3]. L'ose le plus simple est le glycéraldéhyde.
| Glycolaldéhyde | |
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| Structure du glycolaldéhyde. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxyéthanal |
| Synonymes |
hydroxyacétaldéhyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.987 |
| No CE | 205-484-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H4O2 [IsomĂšres] |
| Masse molaire[1] | 60,052 ± 0,002 5 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Moment dipolaire | 2,73 ± 0,05 D[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 97 °C |
| T° ébullition | 131 °C |
| SolubilitĂ© | trĂšs soluble dans l'eau (1 kg lâ1 Ă 25 °C) et dans l'Ă©thanol |
| Masse volumique | 1,065 g/cm3 |
| Point dâĂ©clair | 42 °C |
| Pression de vapeur saturante | 663 Pa (25 °C) |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,379 |
| Ăcotoxicologie | |
| DL50 | 280 mg kgâ1 (rat, intrapĂ©ritonĂ©ale) |
| Composés apparentés | |
| IsomÚre(s) | acide acétique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le glycolaldĂ©hyde peut ĂȘtre obtenu par oxydation partielle de l'Ă©thylĂšne glycol, ou, transitoirement, par oxydation des polyols (glycĂ©rol, sorbitol, mannitol, etc.) Ă l'aide du periodate de sodium.
En chimie prĂ©biotique, on montre que le phosphate de glycolaldĂ©hyde, CHO-CH2O-PO3H2, peut conduire, en prĂ©sence de mĂ©thanal, Ă du ribose. Ce sucre â l'un des plus simples â a aussi Ă©tĂ© dĂ©couvert autour de la comĂšte C/2014 Q2 (Lovejoy) parmi 21 composĂ©s organiques dont de l'Ă©thanol[4].
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
- Biochemical Nomenclature, a Compendium, International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996.
- Cyrille Vanlerberghe, « De l'alcool et du sucre découverts dans une comÚte », sur lefigaro.fr, 23 octobre 2015.
Liens externes
- « Du sucre découvert prÚs d'une étoile jeune », sur lefigaro.fr