Glycérol-3-phosphate
Le glycérol-3-phosphate est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2O–PO(OH)2. Il s'agit d'un organophosphate issu de la phosphorylation du glycérol par la glycérol kinase :
| Glycérol-3-phosphate | |
 Structure du glycérol-3-phosphate |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,3-dihydroxypropyl dihydrogène phosphate |
| Synonymes |
α-phosphoglycérol, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.279 |
| No CE | 200-307-1 |
| PubChem | 754 |
| ChEBI | 14336 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H9O6P |
| Masse molaire[1] | 172,073 7 ± 0,004 8 g/mol C 20,94 %, H 5,27 %, O 55,79 %, P 18 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'énantiomère L-glycérol-3-phosphate est la forme biologiquement active de la molécule, qui entre dans la composition des phosphoglycérides. Il ne doit pas être confondu avec le 3-phosphoglycérate et le glycéraldéhyde-3-phosphate, qui sont des molécules différentes (intermédiaires de la glycolyse).
La glycérol-3-phosphate déshydrogénase convertit le glycérol-3-phosphate en dihydroxyacétone phosphate (DHAP), qui peut à son tour donner du glycéraldéhyde-3-phosphate sous l'action de la triose-phosphate isomérase et être métabolisé par la glycolyse
La navette du glycérol phosphate est un mécanisme permettant la régénération rapide du NAD+ dans les cellules du cerveau et des muscles squelettiques des mammifères.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.