Glucuronolactone
Le glucuronolactone est un composant chimique produit naturellement dans le foie humain par le métabolisme du glucose. Il est aussi utilisé dans l'alimentation.
| Glucuronolactone | |
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| Structure chimique du Glucuronolactone. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyde |
| Synonymes |
Acide glucuronique lactone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.046.397 |
| No CE | 251-053-3 |
| PubChem | |
| Apparence | Poudre incolore et inodore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H8O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 176,124 1 ± 0,007 2 g/mol C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 177,5 °C[2] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (257 g·L-1)[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 10,7 g·kg-1 rat oral > 20 g·kg-1 souris oral[2]. |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Acide ascorbique, Acide érythorbique |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Structure et propriétés
Structure
Le glucuronolactone est une lactone (ester cyclique) dérivé de l'acide glucuronique. Contrairement au glucose, le Carbone 1 n'est pas asymétrique et ne se comporte pas en anomère.
Sa formule chimique est C6H8O6.
Utilisation
On trouve le glucuronolactone dans quelques boissons énergisantes comme Red Bull[3], Monster Energy, Rockstar, Rumba, Burn[4] et Red Rave. La plupart de ces boissons contiennent de la caféine, mais on y a ajouté du glucuronolactone parce qu'il a la réputation de lutter contre la fatigue et d'apporter un sentiment de bien-être. Cependant, à une si haute dose que celle contenue dans les boissons énergisantes, une suspicion de toxicité rénale est évoquée[5].
Santé
LĂ©gende urbaine
Le glucuronolactone a fait parler de lui en raison d'une légende urbaine selon laquelle il s'agissait d'une substance fabriquée par le gouvernement américain pendant la guerre du Viêt Nam. Cette rumeur continue à prétendre qu'il a été interdit pour avoir causé plusieurs tumeurs mortelles au cerveau.
La fausseté de cette rumeur a depuis été démontrée, puisque l'article du British Medical Journal sur lequel elle s'appuie n'a jamais existé, et que la consommation n'en a jamais été interdite. En outre, aucun avertissement n'est paru sur le site Internet de la Food and Drug Administration concernant sa capacité à provoquer des tumeurs du cerveau ou d'autres maladies[6].
Effets
Le glucuronolactone est suspecté de toxicité rénale[7].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « D-Glucuronolactone - RN: 32449-92-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- Exemple avec le produit Red Bull Energy, sur le site Open Food Facts, dont l'emballage indique du glucuronolactone dans la liste des ingrédients.
- Exemple avec le produit Burn intense energy, sur le site Open Food Facts, dont l'emballage indique du glucuronolactone dans la liste des ingrédients.
- https://www.anses.fr/fr/system/files/NUT2006sa0236EN.pdf
- (en) B Mikkelson, « Bull Marketed », Médical - Potent potables, sur http://www.snopes.com, Snopse, (consulté le )
- « Saisine no 2007-SA-0314 : AVIS de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail relatif à l'évaluation des risques liés aux substances à but nutritionnel ou physiologique dans l'objectif de restreindre ou interdire leur emploi dans les denrées alimentaires » [PDF], sur www.anses.fr [archive wikiwix],