DMPU

La N,N’-diméthylpropylène urée, ou DMPU, est une urée cyclique utilisée en synthèse organique comme solvant organique aprotique polaire. Elle se présente comme un liquide incolore hygroscopique peu inflammable et peu volatil à point d'ébullition élevé (247 °C). Elle peut être utilisée comme alternative à l'hexaméthylphosphoramide OP(N(CH₃)₂)₃ (HMPA), qui est cancérogène[4].

N,N’-Diméthylpropylène urée
Structure de la N,N’-diméthylpropylène urée
Identification
Nom UICPA	1,3-diméthyl-1,3-diazinan-2-one
Nom systématique	1,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2(1H)-pyrimidinone, 1,3-diméthyltétrahydropyrimidin-2(1H)-one
No CAS	7226-23-5
No ECHA	100.027.841
No CE	230-625-6
No RTECS	UW7582500
PubChem	81646
SMILES	CN1CCCN(C1=O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12N2O/c1-7-4-3-5-8(2)6(7)9/h3-5H2,1-2H3 Std. InChIKey : GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H12N2O
Masse molaire[2]	128,172 3 ± 0,006 3 g/mol C 56,22 %, H 9,44 %, N 21,86 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−24 °C[1]
T° ébullition	247 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'eau à 20 °C[1]
Masse volumique	1,064 g·cm-3[1] à 20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,6 % et 9,3 % en volume[1]
Pression de vapeur saturante	0,5 hPa[1] à 57 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H302, H318, H361f, P280, P313 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P313 : Consulter un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme l'hexaméthylphosphorotriamide P(N(CH₃)₂)₃ (HMPT), dont le HMPA est l'oxyde, la DMPU est capable de dissocier les clusters de lithium dans la chimie des carbanions et de solvater les cations de lithium, ce qui accroît sensiblement la réactivité des carbanions[5].