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Cyanoborohydrure de sodium

Le cyanoborohydrure de sodium (NaBH3(CN)) est un composé inorganique utilisé comme agent de réduction en synthèse organique.

Cyanoborohydrure de sodium
Image illustrative de l’article Cyanoborohydrure de sodium
Cyanoborohydrure de sodium
Identification
Nom UICPA Cyanoborohydrure de sodium
No CAS 25895-60-7
No ECHA 100.043.001
No CE 247-317-2
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule CH3BNNaNaBH3CN
Masse molaire[1] 62,842 ± 0,008 g/mol
C 19,11 %, H 4,81 %, B 17,2 %, N 22,29 %, Na 36,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 241 °C (décomposition)
Solubilité très soluble (eau)
Masse volumique 1,2 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le cyanoborohydrure de sodium est un réducteur doux, qui réduit sélectivement les imines en présence d'aldéhydes ou de cétones. Il est largement employé pour les réactions d'amination réductrice.

Stabilité

Ce réactif, en raison du caractère électroattracteur du groupement CN lié au bore, est suffisamment stable en présence d'eau pour réaliser facilement des réactions d'amination réductrice en solution aqueuse. NaBH3CN est incompatible avec un chauffage excessif, les oxydants forts et les acides forts. En présence de ces derniers, de l'acide cyanhydrique, un gaz mortel, est libéré.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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