Clofazimine
La clofazamine (DCI) ou riminophénazine est un médicament antibactérien antilépreux.
| Clofazimine | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.016.347 |
| No CE | 217-980-2 |
| Code ATC | J04 |
| DrugBank | DB00845 |
| PubChem | 2794 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H22Cl2N4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 473,396 ± 0,028 g/mol C 68,5 %, H 4,68 %, Cl 14,98 %, N 11,84 %, |
| pKa | 8.51 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 210 à 212 °C |
| Solubilité | 0,225 mg·L-1 à 25 °C (estimation) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 500 mg·kg-1 lapin oral |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Formule chimique : (chloro-4 anilino)-3(chloro-4 phényl)-10 isopropylimino-2 dihydro-2,10 phénazine
N° CAS : 2030-63-9
Classe chimique : Phénazine
Mode d'action
Il agit comme bactériostatique sur le bacille de la lèpre, mais également sur des mycobactéries atypiques. D'après BIAM, il y a absence de résistances connues pas plus que de résistance croisée avec la rifampicine et les sulfones (par exemple la dapsone).
Il a de plus une activité anti-inflammatoire (action lente à apparaître), efficace notamment dans les réactions lépromateuses.
Efficacité
Tuberculose
Dans les formes multi-résistantes de la tuberculose, les résultats de l'antibiothérapie comprenant la clofazimine sont comparables à ceux comportant la pyrazinamide[2].
Il existe cependant des résistances croisées avec la bédaquiline[3].
Effets secondaires
- Coloration rouge de la peau, des larmes, de l'urine et de la conjonctive (et dépôt brun sur la cornée)
- Diarrhée
- Douleur abdominale
DĂ©livrance
Réservé à l'usage hospitalier en France. Utilisé en général en association avec la rifampicine et la dapsone.
Spécialités
- Belgique : non enregistré
- France : LAMPRENE® capsules
- Suisse : n'est plus commercialisé
Le riminophénazine est un dérivé de la clofazimine en cours de test dans la tuberculose et qui a l'avantage de ne pas s'accumuler dans les tissus, et donc sans coloration de la peau[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Dalcolmo M, Gayoso R, Sotgiu G et al. Effectiveness and safety of clofazimine in multidrug-resistant tuberculosis: a nationwide report from Brazil, Eur Respir J, 2017;49:1602445
- Hartkoorn RC, Uplekar S, Cole ST, Cross-resistance between clofazimine and bedaquiline through upregulation of MmpL5 in Mycobacterium tuberculosis, Antimicrob Agents Chemother, 2014;58:2979–2981
- Lu Y, Zheng M, Wang B et al. Clofazimine analogs with efficacy against experimental tuberculosis and reduced potential for accumulation, Antimicrob Agents Chemother, 2011;55:5185–5193