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Chlorure d'oxalyle

Le chlorure d'oxalyle est un composé chimique organique de formule (COCl)2. Il appartient à la famille des halogénures d'acyle, dérivé de l'acide oxalique, le plus simples des acides dicarboxyliques.

Chlorure d'oxalyle
Image illustrative de l’article Chlorure d'oxalyle
Chlorure d'oxalyle
Identification
Nom UICPA dichlorure d'Ă©thanedioyle
No CAS 79-37-8
No ECHA 100.001.092
No CE 201-200-2
SMILES
Apparence liquide incolore fumant, odeur pénétrante
Propriétés chimiques
Formule C2Cl2O2 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 126,926 ± 0,006 g/mol
C 18,93 %, Cl 55,86 %, O 25,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion −16 °C
T° ébullition 63 à 64 °C (1,017 bar)
Solubilité Décomposition violente
dans l'eau et l'alcool.
Soluble dans
l'éther diéthylique,
le disulfure de carbone,
le chloroforme,
le tétrachlorure de carbone,
le benzĂšne
Masse volumique 1,4785
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,429 à 13 °C
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H260, H314, H331, H335, EUH014, EUH029, P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310 et P402+P404

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

SynthĂšse

Le chlorure d'oxalyle est préparé à partir de l'acide oxalique et du pentachlorure de phosphore (PCl5).

Utilisations

RĂ©actif d'oxydation

Le chlorure d'oxalyle est un des réactifs utilisés pour l'oxydation de Swern, une oxydation douce des alcools en aldéhydes ou cétones.

Estérification

Tout comme les autres chlorures d'acyles, le chlorure d'oxaylyle réagit avec les alcools pour produire des esters :

2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl

SynthĂšse de chlorures d'acyle

C'est un des réactifs permettant en synthÚse organique de préparer des chlorures d'acyles à partir des acides carboxyliques correspondants. Comme avec le chlorure de thionyle SOCl2, la réaction est fortement favorisée par l'évaporation des produits qui sont gazeux aux pression et température normales :

RCO2H + (COCl)2 → RCOCl + HCl + CO + CO2

Le chlorure d'oxalyle tend Ă  ĂȘtre plus doux, plus sĂ©lectif que d'autres agents de chloration.

RĂ©action de Friedel-Crafts

Le chlorure d'oxalyle rĂ©agit avec les cycles aromatiques comme le benzĂšne en prĂ©sence de chlorure d'aluminium en tant que catalyseur pour produire des chlorures d'acyle aromatiques, par rĂ©action de Friedel-Crafts[3] - [4]. Le chlorure d'acyle obtenu peut ĂȘtre hydrolysĂ© pour former l'acide carboxylique correspondant.

Précautions

Comme tous les halogénures d'acyle, le chlorure d'oxalyle réagit avec l'eau en libérant l'acide halohydrique correspondant, l'acide chlorhydrique. Ses effets sur la santé sont comparables à ceux du phosgÚne.

En , un Airbus A330 de Malaysia Airlines a été irrémédiablement endommagé aprÚs une fausse déclaration de marchandises : du chlorure d'oxalyle avait fui dans sa soute[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche de sécurité établie par Merck, datée du 04.07.19 (version 6.4)
  3. Neubert, M. E.; Fishel, D. L., Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride, Org. Synth., coll. « vol. 7 », , p. 420
  4. Sokol, P. E., Mesitoic Acid, Org. Synth., coll. « vol. 5 », , p. 706
  5. (en) « Firm told to pay $65 mln for ruining plane », Reuters, (consulté le )
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