Chloroxylénol
Le chloroxylĂ©nol ou 4-chloro-3,5-dimĂ©thylphĂ©nol est un composĂ© chimique antimicrobien utilisĂ© pour lutter contre les bactĂ©ries, algues et moisissures dans les colles, Ă©mulsions et peintures et pour nettoyer des rĂ©servoirs[5]. Il est aussi rĂ©guliĂšrement utilisĂ© dans des solutions antibactĂ©riennes comme le Dettol ou des pommades comme la vaseline[6]. Des Ă©tudes ont montrĂ© une lĂ©gĂšre activitĂ© antimicrobienne qui peut ĂȘtre amĂ©liorĂ©e par l'ajout d'additifs. Son action antibactĂ©rienne est due Ă sa capacitĂ© Ă rompre les membranes plasmiques[7].
| Chloroxylénol | |||
| |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 4-chloro-3,5-diméthylphénol | ||
| Synonymes |
4-chloro-3,5-xylénol, 4-chloro-sym-m-xylénol |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.001.631 | ||
| No CE | 201-793-8 | ||
| No RTECS | ZE6850000 | ||
| Code ATC | D08 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux beige, odeur proche du phénol[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C8H9ClO [IsomĂšres] |
||
| Masse molaire[2] | 156,609 ± 0,009 g/mol C 61,35 %, H 5,79 %, Cl 22,64 %, O 10,22 %, |
||
| pKa | 9,76 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 114 à 116 °C[1] | ||
| T° ébullition | 246 °C[1] | ||
| Solubilité | 250 mg·l-1 (eau, 20 °C)[1] | ||
| Masse volumique | 0,890 g·cm-3[3] | ||
| Point dâĂ©clair | 132 °C[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 0,25 hPa (25 °C[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
 |
|||
| NFPA 704[3] | |||
| Transport[3] | |||
|
|||
| Ăcotoxicologie | |||
| DL50 | 3 830 mg·kg-1 (rat, oral)[4] | ||
| LogP | 3,27[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Utilité
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[8].
Toxicité
Le chloroxylĂ©nol est modĂ©rĂ©ment Ă peu toxique pour l'ĂȘtre humain ou les autres mammifĂšres selon l'Environmental Protection Agency qui le classe toutefois en catĂ©gorie I de toxicitĂ© pour les yeux (le plus haut niveau de toxicitĂ©) car il cause de sĂ©vĂšres irritations des yeux[5].
Le chloroxylénol est toxique pour l'homme par ingestion. De sérieuses complications respiratoires ont été rapportées dans 7 à 8 % des cas d'ingestion de Dettol (dont le composé actif est le chloroxylénol) entrainant parfois la mort[9] - [10] - [11].
Par ailleurs le chloroxylénol est :
- pratiquement non toxique pour les oiseaux,
- modérément toxique pour les invertébrés d'eau douce,
- et hautement toxique pour les poissons et les chats[5].
Références
- Entrée « 4-Chloro-3,5-dimethylphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 9 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chloro-3,5-dimethylphenol, consultée le 9 juillet 2012.
- Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(5), Pg. 147, 1985.
- Chloroxylenol Reregistration Eligibility Decision (RED) sur le site de l'Environmental Protection Agency (EPA).
- (en) Joseph M. Ascenzi, Handbook of disinfectants and antiseptics, New York, M. Dekker, , 312 p. (ISBN 978-0-8247-9524-5, lire en ligne), « Chloroxylenol: an old-new antimicrobial »
- (en) Raza Aly and Howard I. Malbach et H Malbach, « Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes », American Journal of Infection Control, vol. 16, no 4,â , p. 173â7 (PMID 3189943, DOI 10.1016/0196-6553(88)90029-6)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- (en) PK Lam, CK Chan, ML Tse et FL Lau, « Dettol poisoning and the need for airway intervention », Hong Kong Medical Journal, vol. 18, no 4,â , p. 270â275 (PMID 22865169, lire en ligne, consultĂ© le ).
- (en) G.M. Joynt, K.M. Ho et C.D. Gomersall, « Delayed upper airway obstruction: A life-threatening complication of Dettol poisoning », Anaesthesia, vol. 52, no 3,â , p. 261-263 (ISSN 0003-2409, PMID 9124667).
- Lester Haines, 'Dettol Man' cleans himself to death.
Sources
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Chloroxylenol » (voir la liste des auteurs).