Buclizine
La buclizine est un antihistaminique dérivé de la pipérazine. Elle a des propriétés antihistaminiques, par antagonisme des récepteurs histaminique H1, anticholinergiques, par antagonisme des récepteurs muscariniques de l’acétylcholine, et adrénolytiques. Elle occasionne un effet sédatif marqué. Elle a été commercialisé en France sous le nom "Aphilan" pour le traitement des manifestations allergiques (rhinite, conjonctivite, urticaire). Elle a été aussi utilisée comme antiémétique et comme antivertigineux (hors AMM). Elle n'est plus commercialisé depuis 2008 (en France). La buclizine est considérée être un antiémétique similaire à la méclozine[2].
| Buclizine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.317 |
| No CE | 201-448-1 |
| Code ATC | R06 |
| PubChem | 6729 |
| ChEBI | 3205 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C28H33ClN2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 433,028 ± 0,027 g/mol C 77,66 %, H 7,68 %, Cl 8,19 %, N 6,47 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 218 °C |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | Hépatique |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antihistaminique |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Stéréochimie
La buclizine est chirale. En effet, elle possède un atome de carbone asymétrique, celui du pont méthylène enrre les deux cycles aromatiques et directement lié à l'atome d'azote de la partie pipérazine. La buclizine se présente donc comme une paire d'énantiomères :
- (4R)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
- (4S)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- G. A. E. Mostafa, A. A. Al-Badr, "Buclizine, Profiles of drug substances, excipients, and related methodology, 2011, vol. 36, pp. 1–33. DOI 10.1016/B978-0-12-387667-6.00001-4, (ISBN 9780123876676), .