Benzanilide

Le benzanilide ou N-phénylbenzamide est un composé organique de la famille des amides. Il est disponible dans le commerce et peut être préparé directement par réaction entre l'acide benzoïque et l'aniline[3].

Identification
Benzanilide

Nom UICPA	N-phénylbenzamide
N^o CAS	93-98-1
N^o ECHA	100.002.085
N^o CE	202-292-7
PubChem	7168
SMILES	O=C(Nc1ccccc1)c2ccccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H11NO/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H,14,15) InChIKey : ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc, faible odeur d'aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₁N O [Isomères]
Masse molaire[2]	197,232 5 ± 0,011 7 g/mol C 79,17 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 8,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 165 °C[1]
T° ébullition	117 °C (à 13 mbar)[1]
Solubilité	quasi insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique	1,315 g·cm^-3 (20 °C)[1]
Écotoxicologie
LogP	2,62[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le benzanilide est un solide blanc à l'odeur aromatique qui est pratiquement insoluble dans l'eau[1].

Synthèse

Le benzanilide peut être préparé par réaction entre l'acide benzoïque ou le chlorure de benzoyle et l'aniline :

\mathrm {C_{7}H_{6}O_{2}+C_{6}H_{7}N\longrightarrow C_{13}H_{11}NO+H_{2}O}

Il peut aussi être produit à partir du benzophénonoxime par réarrangement de Beckmann avec le pentachlorure de phosphore dans le diéthyléther[4] - [5] - [6].

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Benzanilid » (voir la liste des auteurs).

Entrée « Benzanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Carl N. Webb, Benzamide, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 82
E. Beckmann: Ber. dt. chem. Ges., 1886, 19, S. 988.
Gattermann, Praxis des organischen Chemikers, de Gruyter, 1959, 39. Auflage, S. 302.
Vogel's Textbook of practical organic chemistry, Longman 1978, 4. Auflage, S. 812.

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