Acétate d'isobutyle

L'acétate d'isobutyle est un ester de formule brute C₆H₁₂O₂ utilisé principalement comme solvant dans l'industrie de la peinture et des laques. Il est également présent dans les parfums[11].

Acétate d'isobutyle

Identification

Nom UICPA

éthanoate de 2-méthylpropyle

Synonymes

acétate de 2-méthylpropyle

N^o CAS

110-19-0

N^o ECHA

100.003.406

N^o CE

203-745-1

ChEBI

Apparence

liquide incolore à l'odeur fruité

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₂O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

116,158 3 ± 0,006 2 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−98,9 °C [2]

T° ébullition

118 °C [2]

Solubilité

6,7 g·l^-1 (eau,20 °C) [3]

Paramètre de solubilité δ

17,0 MPa^1/2 (25 °C)[4]

T° d'auto-inflammation

420 °C [2]

Point d’éclair

18 °C [2]

Limites d’explosivité dans l’air

1,3–10,5 %vol [2]

Pression de vapeur saturante

20 mbar à 20 °C
33 mbar à 30 °C
88 mbar à 50 °C [2]

Viscosité dynamique

0,69 mPa·s à 20 °C [5]

Point critique

287,65 °C, 30,1 bar [6]

Thermochimie

Δ_vapH°

35,9 kJ·mol^-1 [6]

C_p

240,2 J·K^-1·mol^-1 (liquide,16,85 °C) [6]

équation[7] : $C_{P}=(-24.628)+(7.5868E-1)\times T+(-5.9783E-4)\times T^{2}+(2.3506E-7)\times T^{3}+(-3.4297E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
154,388 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	154 319	1 329
378	104,85	188 728	1 625
418	144,85	204 165	1 758
458	184,85	218 518	1 881
498	224,85	231 852	1 996
538	264,85	244 234	2 103
578	304,85	255 726	2 202
618	344,85	266 389	2 293
658	384,85	276 282	2 378
698	424,85	285 461	2 458
738	464,85	293 981	2 531
778	504,85	301 895	2 599
818	544,85	309 253	2 662
858	584,85	316 102	2 721
899	625,85	322 644	2 778

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	328 604	2 829
979	705,85	334 189	2 877
1 019	745,85	339 439	2 922
1 059	785,85	344 392	2 965
1 099	825,85	349 082	3 005
1 139	865,85	353 544	3 044
1 179	905,85	357 808	3 080
1 219	945,85	361 905	3 116
1 259	985,85	365 860	3 150
1 299	1 025,85	369 700	3 183
1 339	1 065,85	373 446	3 215
1 379	1 105,85	377 120	3 247
1 419	1 145,85	380 741	3 278
1 459	1 185,85	384 324	3 309
1 500	1 226,85	387 973	3 340

PCI

−3 534 kJ·mol^-1 (liquide)[6]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{D}^{20}

1,390 [5]

Précautions

SIMDUT[8]

B2,

NFPA 704[9]

Symbole NFPA 704.

Directive 67/548/EEC[10]

Phrases R : 11, 66,

Phrases S : 2, 16, 23, 25, 29, 33,

Transport[2]

33
1213

Écotoxicologie

DL₅₀

13,4 g·kg^-1 (rat, oral) [3]

LogP

1,78 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

L'acétate d'isobutyle est miscible avec de nombreux produits organiques notamment le nitrate de cellulose, le dammar, la colophane, ainsi que des résines composées de cétones, de maléates, d'urées et de mélamines. Les résines phénoléiques sont également bien solubilisées par ce solvant. Les polymères tels que le polystyrène, le polyvinylacétate, le polyacrylate ainsi que les graisses et huiles sont relativement bien dilués[5].

Utilisation

Pour sa plus grande volatilité notamment par rapport à l'acétate de butyle, il est utilisé dans les laques contenant du nitrate de cellulose. Il sert également de diluant pour les peintures à base de polyuréthane[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Isobutyle acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) « Acétate d'isobutyle », sur ChemIDplus, consulté le 17 juin 2010
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
(en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)
(en) « Isobutyl acetate », sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2010
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
« Acétate d'isobutyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 17 juin 2010
UCB Université du Colorado
« acétate d'isobutyle », sur ESIS, consulté le 17 juin 2010
(en) Philip Copestake et Heath Malcolm, Butyl acetates, Geneva, World Health Organization, 2005 (ISBN 92-4-153064-2)

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