4-Méthylpyridine

La 4-méthylpyridine ou 4-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

4-Méthylpyridine

Structure de la 4-méthylpyridine

Identification

Nom UICPA

4-méthylpyridine

Synonymes

4-picoline
γ-picoline
p-picoline

N^o CAS

108-89-4

N^o ECHA

100.003.298

N^o CE

203-626-4

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₇N [Isomères]

Masse molaire[2]

93,126 5 ± 0,005 5 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,

Moment dipolaire

2,70 ± 0,02 D [3]

Diamètre moléculaire

0,563 nm [4]

Propriétés physiques

T° fusion

3,7 °C[1]

T° ébullition

144 à 145 °C[1]

Paramètre de solubilité δ

20,8 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[4]

Miscibilité

dans l'eau : miscible[1]

Masse volumique

0,96 g·cm^-3[1]
Densité du gaz : 3,2 (air=1)

T° d'auto-inflammation

500 °C

Point d’éclair

57 °C (coupelle ouverte)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,3–8,7 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 25 °C : 0,76 kPa[1]

Point critique

44,6 bar, 372,85 °C [5]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

209,09 J/mol·K

Δ_fH⁰_gaz

103,8 kJ/mol

Δ_fH⁰_liquide

59.2 kJ/mol

C_p

158.98 J/mol·K

équation[6] : $C_{P}=(-18.170)+(4.7450E-1)\times T+(-2.4996E-4)\times T^{2}+(3.0282E-8)\times T^{3}+(9.4921E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
101,96 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	66 989	719
286	12,85	97 863	1 051
330	56,85	112 395	1 207
373	99,85	125 797	1 351
416	142,85	138 429	1 486
460	186,85	150 581	1 617
503	229,85	161 723	1 737
546	272,85	172 163	1 849
590	316,85	182 143	1 956
633	359,85	191 237	2 054
676	402,85	199 703	2 144
720	446,85	207 744	2 231
763	489,85	215 023	2 309
806	532,85	221 756	2 381
850	576,85	228 111	2 449

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	233 829	2 511
936	662,85	239 091	2 567
980	706,85	244 035	2 620
1 023	749,85	248 469	2 668
1 066	792,85	252 543	2 712
1 110	836,85	256 374	2 753
1 153	879,85	259 822	2 790
1 196	922,85	263 013	2 824
1 240	966,85	266 049	2 857
1 283	1 009,85	268 831	2 887
1 326	1 052,85	271 465	2 915
1 370	1 096,85	274 049	2 943
1 413	1 139,85	276 504	2 969
1 456	1 182,85	278 931	2 995
1 500	1 226,85	281 426	3 022

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,503 [4]

Précautions

SGH[7]

Danger

H226, H302, H311, H315, H319, H332 et H335

SIMDUT[8]

Produit non classé

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Transport

30
2313

[9]

Écotoxicologie

LogP

1,2[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'utilisation principale de la 4-méthylpyridine est la production d'un agent anti-tuberculeux, l'isoniazide (hydrazide de l'acide isonicotinique). Un autre usage de cette substance est la production de la 4-vinylpyridine qui est utilisée dans la fabrication de polymères, notamment pour la production d'échangeurs d'anion [10].

Notes et références

4 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
Numéro index 613-037-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Méthylpyridine (gamma-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
Entrée du numéro CAS « 108-89-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi

Liens externes

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