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3-Méthylpyridine

La 3-méthylpyridine ou 3-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

3-Méthylpyridine
Image illustrative de l’article 3-Méthylpyridine
Structure du 3-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA 3-méthylpyridine
Synonymes

3-Picoline
beta-Picoline
m-Picoline

No CAS 108-99-6
No ECHA 100.003.307
No CE 203-636-9
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H7N [Isomères]
Masse molaire[2] 93,126 5 ± 0,005 5 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa 5.63 (25 °C)
Moment dipolaire 2,40 D [3]
Diamètre moléculaire 0,562 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion −18 °C[1]
T° ébullition 143 à 144 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,96 g·cm-3[1],
gaz : 3.2 (air=1)
Point d’éclair 38 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,3–8,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,6 kPa[1]
Point critique 371,85 °C [4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 216.31 J/mol·K
ΔfH0gaz 103.6 kJ/mol
ΔfH0liquide 61.1 kJ/mol
Cp 158.68 J/mol·K (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,506 [3]
Précautions
Transport
[6]
Écotoxicologie
LogP 1,20[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Une grande quantité de 3-méthylpyridine est utilisé comme précurseur de produits agrochimiques et pharmaceutiques: par exemple les insecticides, tel le chlorpyriphos-éthyl, les additifs alimentaire, telle la niacine (vitamine B3) ou la nicotinamide et les herbicides (fusilade)[7].

Notes et références

  1. 3 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  6. Entrée du numéro CAS « 108-99-6 Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  7. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi

Liens externes

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