4,4'-Diaminodiphénylméthane

Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est une amine aromatique de formule brute C₁₃H₁₄N₂ considérée comme dangereuse pour la santé et retirée progressivement du marché européen à partir du 17 février 2011[4].

Identification

Nom UICPA

4,4'-Diaminodiphénylméthane

Synonymes

MDA
4,4'-Méthylènedianiline

N^o CAS

101-77-9

N^o ECHA

100.002.705

N^o CE

202-974-4

ChEBI

Apparence

cristaux ou poudre de blanc à jaunâtre[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₁₃H₁₄N₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

198,263 7 ± 0,011 8 g/mol
C 78,75 %, H 7,12 %, N 14,13 %,

Propriétés physiques

T° fusion

92 °C[1]

T° ébullition

398 °C[1]

Solubilité

1,25 g·l^-1 (eau,20 °C
9,8 g·l^-1 (eau,100 °C)[1]

Masse volumique

1,1 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

500 °C [1]

Point d’éclair

220 °C[1]

Précautions

SGH[1]

Danger

H317, H341, H350, H370, H373 et H411

Transport[1]

60
2651

Écotoxicologie

DL₅₀

350–450 mg·kg^-1 (rat, oral)[3]

LogP

1,59 [1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est obtenu via une réaction de condensation du formaldéhyde avec l'aniline en présence d'acide chlorhydrique[5].

\mathrm {2\ C_{6}H_{5}NH_{2}+CH_{2}O\longrightarrow NH_{2}C_{6}H_{4}-CH_{2}-C_{6}H_{4}NH_{2}}

Notes et références

Entrée « 4,4'-Diaminodiphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2011 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) European Union : Risk Assessment Report (Final Report November 2001) [PDF]
« Communiqué de presse sur le site de l'Union européenne », février 2011 (consulté le 17 février 2011)
Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; (ISBN 978-0-8493-1728-6); Google Books

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