2-Nitropropane

Le 2-nitropropane (2-NP) est un solvant liquide incolore, d'aspect huileux, dégageant une odeur fruitée agréable, et classé comme un composé azoté. Il est soluble dans le chloroforme et miscible avec la plupart des hydrocarbures aromatiques, cétones, esters et éthers.

Identification
2-Nitropropane

Nom UICPA	2-nitropropane
N^o CAS	79-46-9
N^o ECHA	100.001.100
N^o CE	201-209-1
N^o RTECS	TZ5250000
PubChem	398
ChEBI	16037
SMILES	CC(C)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C3H7NO2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3 InChIKey : FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pK_a	7.68
Propriétés physiques
T° fusion	−91,3 °C
T° ébullition	120,2 °C
Solubilité	17 g·L⁻¹ (eau, 25 °C)
Masse volumique	0,982 1 g·cm⁻³ (25 °C)
T° d'auto-inflammation	428 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2.6-11.0%
Pression de vapeur saturante	1,7 kPa (20 °C)
Viscosité dynamique	0.721 cP (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,394 4 (20 °C)
Précautions
SGH
Danger H226, H302, H332, H350, P201 et P308+P313 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
NFPA 704
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Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL₅₀	720 mg/kg
CL₅₀	2703 ppm (souris, 2 h) 400 ppm (rat, 6 h)
LogP	0,93

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Le 2-nitropropane est produit par la nitration en phase gazeuse à haute température du propane, généralement avec des impuretés de 1-nitropropane. Il est également produit en tant que sous-produit volatil, pouvant être capturé, lors de la préparation de l'hydantoïne, via le cycle fermé de Leonard[2].

Utilisation

Le 2-nitropropane est utilisé comme solvant ou additif dans les encres, les peintures, les adhésifs, les vernis, les polymères, les résines, les carburants et les revêtements. Il est également utilisé comme matière première pour d'autres produits chimiques industriels, ainsi que dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que la phentermine, la chlorphentermine et le teclozan. Il sert d'oxydant dans le processus d'oxydation Hass–Bender.

Toxicologie

Le 2-nitropropane est un constituant de la fumée de tabac[3]. D'après des études chez l'animal, il est très probable qu'il soit cancérogène pour l'homme. Il est donc répertorié comme cancérigène du groupe 2B du CIRC[4].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
M. J. Leonard, A. R. Lingham, J. O. Niere et N. R. C. Jackson, « Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841 », RSC Advances, vol. 4, n^o 27,‎ 6 mars 2014, p. 14143–14148 (DOI 10.1039/c4ra00332b)
Talhout, Schulz, Florek et Van Benthem, « Hazardous Compounds in Tobacco Smoke », International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n^o 12,‎ 2011, p. 613–628 (ISSN 1660-4601, PMID 21556207, PMCID 3084482, DOI 10.3390/ijerph8020613)
« Agents Classified by the IARC Monographs » [archive du 25 octobre 2011] (consulté le 13 juin 2012)

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