Hydantoïne
L'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazole. Elle comporte deux fonctions lactame (amide cyclique). L'hydantoïne peut être obtenue à partir de l'urée ou de la glycine. Elle peut être vue comme le produit de la double condensation de l'urée et de l'acide glycolique.
| Hydantoïne | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,4-imidazolidinedione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.650 |
| No CE | 207-313-3 |
| PubChem | 10006 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 100,076 1 ± 0,003 7 g/mol C 36 %, H 4,03 %, N 27,99 %, O 31,97 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 219 à 221 °C |
| Solubilité | 39,7 g·L-1 (eau, 100 °C) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Les propriétés de l'hydantoïne sont relativement similaires à celles de l'imidazolidine (le dérivé complètement saturé de l'imidazole), bien que possédant des fonctions carbonyle sur les carbones 2 et 4 du cycle.
On rapporte des cas de syndromes inflammatoires induits par l'hydantoïne (adénopathies, auto-anticorps[2]).
Dérivés
On appelle hydantoïnes les dérivés substitués de l'hydantoïne. Ces composés ont des propriétés relativement similaires à celles des imidazolidines, les dérivés saturés des imidazoles. Elles sont utilisées en pharmacie comme antiépileptiques. On peut notamment citer parmi les composés pharmaceutiques de type hydantoïne :
- l'éthotoïne ;
- la phénytoïne ;
- la méphénytoïne (en) ;
- la fosphénytoïne (en).
Éthotoïne
Phénytoïne
Méphénytoïne
Fosphénytoïne
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- La revue du praticien, vol. 58, 15 Nov. 2008, LED et SAPL.