2-Aminoanthraquinone
La 2-aminoanthraquinone est un composé aromatique de formule brute C14H9NO2. Comme son nom l'indique, c'est un dérivé de l'anthraquinone, substituée par un groupe amine en position 2. C'est l'isomère structurel de la 1-aminoanthraquinone.
| 2-Aminoanthraquinone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | 2-aminoanthracèn-9,10-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.827 |
| No RTECS | CB5120000 |
| PubChem | 8341 |
| ChEBI | 34258 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre marron foncé[1] ou aiguilles rouges[2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H9NO2 |
| Masse molaire[3] | 223,226 8 ± 0,012 6 g/mol C 75,33 %, H 4,06 %, N 6,27 %, O 14,33 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 292 à 295 °C (décomposition)[1] |
| Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau[1] soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène et le chloroforme[4]. |
| Point d’éclair | 283 °C (coupelle fermée)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention |
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| Transport[1] | |
– |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,31[1] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | 1-Aminoanthraquinone |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
La 2-aminoanthraquinone se présente sous la forme d'une poudre brun foncé, combustible mais difficilement inflammable, pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène et le chloroforme[4]. Elle se décompose lorsqu'elle est chauffée au-dessus de 292-295 °C[1], émettant un fumée toxique d'oxydes d'azote[4].
L'exposition aiguë peut provoquer une irritation des yeux et de la peau. On peut raisonnablement penser qu'il s'agit d'un cancérigène pour l'homme[4] (groupe 2 pour l'ECHA[5]).
Synthèse
La 2-aminoanthraquinone peut être obtenue par réaction de l'ammoniaque chauffé avec du nitrobenzène avec l'athraquinone-2-sulfonate de sodium, ou bien par ammonolyse de la 2-chloroanthraquinone[6]. Elle peut également être obtenue par réduction de nitroanthraquinones[7].
Le composé a été produit commercialement pour la première fois aux États-Unis en 1921[8].
Utilisations
La 2-aminoanthraquinone est un intermédiaire dans la production de composés pharmaceutiques et de colorants, notamment les Vat Blues 4, 6, 12, et 24, le Vat Yellow 1, et le Pigment Blue 22[9].
Notes et références
- Entrée « 2-Aminoanthraquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
- « 2-AMINOANTHRAQUINONE », sur Cameo chemicals (consulté le )
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « 2-Aminoanthraquinone (Code C44310) », sur NCI Thesaurus (NCIt), (consulté le )
- https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/20999
- « Numéro CAS 117-79-3 » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
- Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 56
- Gouda, Moustafa & Berghot, Moged & Shoeib, Alaa & Khalil, « Chemistry of 2-aminoanthraquinones », Turkish Journal of Chemistry, vol. 34,‎ , p. 651–709 (DOI 10.3906/kim-0912-333)
- Pohanish, R.P. (ed). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 5th Edition Volume 1: A-H,Volume 2: I-Z. William Andrew, Norwich, NY 2008, p. 121