Flavanthrone
La flavanthrone ou flavanthrène est un pigment organique jaune (Pigment Yellow 24 dans le Colour Index) et également un colorant de cuve (Vat Yellow 1) de la famille des colorants anthraquinoniques. Important pour ses applications industrielles en tant que colorant, c'est aussi un semi-conducteur organique.
| Flavanthrone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]benzo[h]acridine-8,16-dione |
| Synonymes |
Flavanthrène, C.I. 70600, C.I. Vat Yellow 1, C.I. Pigment Yellow 24, Indofast Yellow, Solanthrene Yellow J, Sandothrene NGN, Ponsol Yellow G, Tinon Yellow GN, Ponsol Yellow GD, Caledon Yellow GN, Indanthrene Yellow G, Mikethrene Yellow G, Tyrian Yellow I-G, Cibanone Yellow FGN |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.818 |
| PubChem | 68059 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide rouge-jaune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C28H12N2O2 |
| Masse molaire[2] | 408,407 1 ± 0,024 2 g/mol C 82,34 %, H 2,96 %, N 6,86 %, O 7,84 %, |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
La flavanthrone se présente sous la forme d'une poudre rouge-jaune. Chimiquement, la molécule de flavanthrone est similaire dans sa structure au pyranthrène, un hydrocarbure aromatique polycyclique[4] - [5], mais elle est peut-être mieux décrite comme un dérivé de dimère cyclisé de la 2-aminoanthraquinone.
Synthèse
La flavanthrone et obtenue par dimérisation de la 1-chloro-2-aminoanthraquinone dans une réaction d'Ullmann catalysé par le cuivre[6].
Utilisations
Sur le plan industriel, la flavanthrone est principalement utilisé comme colorant de cuve et pigment jaune[1].
En tant que semi-conducteur organique[7], la flavanthrone peut être utilisée dans le développement de composants opto-électroniques, par exemple dans des photodétecteurs ou des diodes électroluminescentes organiques (OLED)[8].
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Flavanthrongelb » (voir la liste des auteurs).
- (de) Herbst, W. und Hunger, K., Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung, Weinheim, Wiley-VCH, , 2e éd. (ISBN 3-527-28744-2)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé BENZO(H)BENZO(5,6)ACRIDINO(2,1,9,8-KLMNA)ACRIDINE-8,16-DIONE(C.I. 70600), consultée le 2020-12-26..
- H. P. Stadler, « The crystal structure of flavanthrone », Acta Crystallographica, vol. 6, no 6,‎ , p. 540–542 (DOI 10.1107/S0365110X53001459, PDF)
- D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty, « Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments », Dyes and Pigments, vol. 67, no 2,‎ (DOI 10.1016/j.dyepig.2004.11.002)
- (de) « Flavanthron-Pigmente », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
- Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe, « Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines) », Faraday Discuss. Chem. Soc., vol. 70,‎ , p. 321–339 (DOI 10.1039/DC9807000321)
- Brevet US 5674597 Organic electroluminescent elements, soumis par Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata (Sanyo Electric Co., Ltd.) le 1995-01-13, publié le 1997-10-07