1,3,5-Trinitrobenzène
Le 1,3,5-trinitrobenzène ou TNB est un composé organique explosif. C'est un explosif plus puissant que le TNT et un substrat pour la synthèse de médicaments. Il existe deux autres isomères de trinitrobenzène, le 1,2,3- et le 1,2,4-trinitrobenzène mais généralement le terme trinitrobenzène renvoie à l'isomère 1,3,5.
| 1,3,5-Trinitrobenzène | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3,5-trinitrobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.502 |
| No CE | 202-752-7 |
| PubChem | 7434 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide en feuillets rhomboédriques-bipyramidaux incolores |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H3N3O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 213,104 5 ± 0,007 4 g/mol C 33,82 %, H 1,42 %, N 19,72 %, O 45,05 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 123 °C [2] |
| T° ébullition | 315 °C [3] |
| Masse volumique | 1,76 g·cm-3 à 20 °C [3] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0solide | −37 kJ·mol-1 [2] |
| Cp | 214,6 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[2]
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| PCI | −2 753 kJ·mol-1 [2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[5] | |
 T+  E  N |
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| Transport[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 275 mg·kg-1 (rat, oral) 572 mg·kg-1 (souris, oral) 32 mg·kg-1 (souris, i.v.) [6] |
| LogP | 1,18 [3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés physico-chimiques
La force explosive de TNB est supérieure à celle de trinitrotoluène (TNT)[7], mais il est plus cher à produire. L'absence du groupe méthyle comparé au TNT réduit la capacité d'activation pour les additions électrophiles sur le cycle aromatique[7].
Production et synthèse
La nitration du benzène à l'aide d'acides forts est possible, mais elle est dangereuse à cause de nombreuses réactions parallèles, ce qui de plus, réduit le rendement. La méthode habituelle est la décarboxylation de l'acide 2,4,6-trinitrobenzoïque lui-même produit de l'oxydation de TNT par de l'acide chromique.
Utilisation
Le TNB est le produit de départ de la synthèse du 1,3,5-trihydroxybenzène, l'antispasmodique du Spasfon.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 1,3,5-Trinitrobenzene », sur NIST/WebBook, consulté le 5 mars
- Entrée « 1,3,5-Trinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- « 1,3,5-trinitrobenzène », sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
- (en) « 1,3,5-Trinitrobenzène », sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2010
- (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a17_411)