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Étherlipide

Un étherlipide[1], parfois appelé alcoxyglycéride[2], est un glycéride dans lequel une fonction alcool du glycérol, généralement l'hydroxyle du carbone en position 1, est combinée à un alcool gras par une liaison éther, contrairement aux lipides usuels, dans lesquels les groupes hydroxyle du glycérol sont combinés à un acide gras par une liaison ester.

Structure d'un plasmalogène.
Structures d'une bicouche lipidique (9) et d'une « monocouche Â» propre Ă  certaines archĂ©es (10).

Les plasmalogènes sont des étherlipides caractérisés par au moins une liaison vinyle éther –CH=CH–O– sur le carbone 1 du glycérol.

Le facteur d'activation plaquettaire est un étherlipide caractérisé par un groupe acétyle en position 2 du glycérol.

La formation de la liaison éther chez les mammifères nécessite deux enzymes, la dihydroxyacétonephosphate acyltransférase (DHAPAT) et l'alkyldihydroxyacétonephosphate synthase (ADAPS), qui se trouvent dans les peroxysomes[3]. C'est la raison pour laquelle un dysfonctionnement des peroxysomes conduit souvent à une production insuffisante d'étherlipides.

Fonctions biologiques

Les plasmalogènes et certains 1-O-alkyl-lipides sont des Ă©lĂ©ments ubiquitaires et parfois essentiels des membranes cellulaires chez les mammifères et les bactĂ©ries aĂ©robies[4]. Par ailleurs, les Ă©therlipides sont les principaux lipides polaires des membranes plasmiques des archĂ©es, et l'abondance des Ă©therlipides dans leur membrane est l'un des traits distinctifs qui diffĂ©rencie les archĂ©es des bactĂ©ries parmi les procaryotes ; certaines archĂ©es possèdent par exemple des diphytanylglycĂ©rolipides (archĂ©ol) qui s'organisent en bicouche lipidique ou, chez les thermophiles, des tĂ©traĂ©thers macrocycliques bipolaires (caldarchĂ©ol, crĂ©narchĂ©ol)[5] formant de longues molĂ©cules traversantes qui s'organisent en « monocouches Â» lipidiques, thermiquement plus stables que les bicouches.

Des différences dans le catabolisme des étherglycérophospholipides par phospholipases spécifiques pourraient être à l'origine du système de seconds messagers tels que les prostaglandines et l'acide arachidonique, qui sont d'importants messagers de signalisation cellulaire[6]. Les étherlipides peuvent également agir directement dans le cadre d'une signalisation lipidique, ce qui est par exemple le cas du facteur d'activation plaquettaire, qui intervient sur le fonctionnement des leucocytes dans le système immunitaire des mammifères[7].

Les plasmalogènes auraient également une fonction antioxydante due à leur double liaison énol, cible de nombreuses dérivés réactifs de l'oxygène. Leur présence s'est en effet révélée bénéfique contre le stress oxydant sur des cellules cultivées, et ces étherlipides pourraient de ce fait jouer un rôle dans le métabolisme des lipoprotéines dans le sérum sanguin[8].

Notes et références

  1. FacultĂ© de MĂ©decine Pierre et Marie Curie « Partie II - Les lipides — Chapitre 10 - Lipides complexes — 10.17 - Etherlipide Â».
  2. Dictionnaire de l'AcadĂ©mie de MĂ©decine « alcoxyglycĂ©ride Â».
  3. (en) Amiya K. Hajra, « Glycerolipid biosynthesis in peroxisomes (microbodies) », Progress in Lipid Research, vol. 34, no 4,‎ , p. 343-364 (lire en ligne) DOI 10.1016/0163-7827(95)00013-5
  4. (en) Fritz Paltauf, « Ether lipids in biomembranes », Chemistry and Physics of Lipids, vol. 74, no 2,‎ , p. 101-139 (lire en ligne) DOI 10.1016/0009-3084(94)90054-X
  5. (en) Yosuke KOGA, Hiroyuki MORII, « Recent Advances in Structural Research on Ether Lipids from Archaea Including Comparative and Physiological Aspects », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 69, no 11,‎ , p. 2019-2034 (lire en ligne) DOI 10.1271/bbb.69.2019 PMID 16306681
  6. (en) Arthur A. Spector et Mark A. Yorek, « Membrane lipid composition and cellular function », The Journal of Lipid Research, vol. 26, no 9,‎ , p. 1015-1035 (lire en ligne) PMID 3906008
  7. (en) C. A. Demopoulos, R. N. Pinckard et D. J. Hanahan, « Platelet-activating factor. Evidence for 1-O-alkyl-2-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine as the active component (a new class of lipid chemical mediators). », The Journal of Biological Chemistry, vol. 254, no 19,‎ , p. 9355-9358 (lire en ligne) PMID 489536
  8. (en) Thorolf Brosche et Dieter Platt, « The biological significance of plasmalogens in defense against oxidative damage », Experimental Gerontology, vol. 33, no 5,‎ , p. 363–369 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0531-5565(98)00014-X PMID 9762517
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