Tris(triméthylsilyl)silane
Le tris(trimĂ©thylsilyl)silane, ou TTMSS, est un composĂ© organosiliciĂ© de formule chimique HSi(Si(CH3)3)3. Il se prĂ©sente comme un liquide clair rangĂ© parmi les hydrosilanes en raison de sa liaison SiâH. Cet hydrogĂšne est relativement labile, avec une Ă©nergie de dissociation estimĂ©e aux environs de 350 kJ/mol, Ă comparer Ă celle du trimĂ©thylsilane HSi(CH3)3, qui vaut plutĂŽt 393 kJ/mol. Pour cette raison, le TTMSS est utilisĂ© en synthĂšse chimique comme donneur d'atomes d'hydrogĂšne. Il est prĂ©sentĂ© comme alternative plus Ă©cologique Ă l'hydrure de tributylĂ©tain HSn(CH2CH2CH2CH3)3[4] - [5].
| Tris(triméthylsilyl)silane | |||
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| Structure du tris(triméthylsilyl)silane | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.203.666 | ||
| No CE | 678-629-0 | ||
| PubChem | 6327365 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide jaune pĂąle[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C9H28Si4 |
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| Masse molaire[2] | 248,660 6 ± 0,010 4 g/mol C 43,47 %, H 11,35 %, Si 45,18 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 82 à 84 °C[1] à 1,6 kPa | ||
| Masse volumique | 0,806 g·cm-3[3] | ||
| Point dâĂ©clair | 55 °C[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
On peut le prĂ©parer en protonant du tris(trimĂ©thylsilyl)silyllithium LiSi(Si(CH3)3)3, lui-mĂȘme dĂ©rivĂ© du tĂ©trakis(trimĂ©thylsilyl)silane Si(Si(CH3)3)4[5] :
- Si(Si(CH3)3)4 + CH3Li ⶠLiSi(Si(CH3)3)3 + Si(CH3)4 ;
- LiSi(Si(CH3)3)3 + HCl ⶠHSi(Si(CH3)3)3 + LiCl.
La réaction de chlorure de triméthylsilyle ClSi(CH3)3 et de trichlorosilane HSiCl3 en présence de lithium produit également du TTMSS, mais avec un rendement faible[6] :
- 3 ClSi(CH3)3 + HSiCl3 + 6 Li ⶠHSi(Si(CH3)3)3 + 6 LiCl.
Il existe de nombreux complexes prĂ©parĂ©s avec le ligand hypersilyle âSi(Si(CH3)3)3[7].
Notes et références
- « Fiche du composé Tris(trimethylsilyl)silane, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Tris(trimethylsilyl)silane 97%, consultée le 21 novembre 2020.
- (en) Chryssostomos Chatgilialoglu*, Carla Ferreri, Yannick Landais et Vitaliy I. Timokhin, « Thirty Years of (TMS)3SiH: A Milestone in Radical-Based Synthetic Chemistry », Chemical Reviews, vol. 118, no 14,â , p. 6516-6572 (PMID 29938502, DOI 10.1021/acs.chemrev.8b00109, lire en ligne)
- (en) Joachim Dickhaut, Bernd Giese, George A. O'Doherty et Leo A. Paquette, « Tris(trimethylsilyl)silane », Organic Syntheses, no 70,â , p. 164 (DOI 10.15227/orgsyn.070.0164, lire en ligne)
- (en) Hans BĂŒrger et Wolfgang Kilian, « Spektroskopische untersuchungen an tris(trimethylsilyl)silan und -silan-d1 », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 18, no 2,â , p. 299-306 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)85398-X, lire en ligne)
- (en) Marion Wilfling et Karl W. Klinkhammer, « Gold(I)âMediated SiliconâSilicon Bond Metathesis at Room Temperature », Angewandte Chemie International Edition, vol. 49, no 18,â , p. 3219-3223 (PMID 20349479, DOI 10.1002/anie.200905950, lire en ligne)