Hydrure de tributylétain
L'hydrure de tributylĂ©tain est un composĂ© organostannique (stannane) de formule chimique (n-C4H9)3Sn-H. C'est aussi le composĂ© parent de la famille de tributylĂ©tains de formule (n-C4H9)3Sn-X oĂč X est un anion, oĂč X est un groupement anionique de charge unitaire. Il se prĂ©sente sous la forme d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Il est utilisĂ© comme source en atomes d'hydrogĂšne en synthĂšse organique.
| Hydrure de tributylétain | ||
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| Identification | ||
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.010.642 | |
| No CE | 211-704-4 | |
| PubChem | 3032732 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore Ă jaune | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C12H28Sn [IsomĂšres] |
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| Masse molaire[1] | 291,061 ± 0,019 g/mol C 49,52 %, H 9,7 %, Sn 40,79 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 80 °C (0,4 mmHg) | |
| Solubilité | réagit avec l'eau | |
| Masse volumique | 1.082 | |
| Point dâĂ©clair | 40 °C | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1.472-1.474 | |
| Précautions | ||
| NFPA 704 | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 T  N |
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| Transport | ||
| Composés apparentés | ||
| Autres composés |
Hydrure de tributylétain |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Propriétés
L'hydrure de tributylĂ©tain est un liquide distillable faiblement sensible Ă l'air, se dĂ©composant en (Bu3Sn)2O. Son spectre IR montre une forte bande Ă 1 814 cm-1 caractĂ©ristique de ÎœSn-H.
SynthĂšse
On peut synthétiser l'hydrure de tributylétain par réduction de l'oxyde de tributylétain par le polyméthylhydrosiloxane (Bu = CH3CH2CH2CH2)[2] :
- (Bu3Sn)2O + 2/n (MeSi(H)O)n â 2 Bu3SnH + 1/n [(MeSiO)2O]n
Il est également possible de la préparer par réaction entre le tétrahydruroaluminate de lithium et le chlorure de tributylétain :
- LiAlH4 + (Bu3Sn)Cl â Bu3SnH + LiAlH3+ + Clâ
Applications
L'hydrure de tributylétain est un réactif utile en synthÚse organique. En association avec l'azobisisobutyronitrile (AIBN) ou par irradiation par la lumiÚre, l'hydrure de tributylétain convertit les halogénures organiques (et leurs dérivés) en hydrocarbures correspondants. Ce processus se déroule via un mécanise radicalaire en chaßne impliquant le radical Bu3Sn[3] - [4].
Dérivés
L'hydrure de tributylétain a été utilisé pour obtenir les dérivés industriels suivants :
- Oxyde de tributylétain (TBTO),
- Benzoate de tributylétain (TBTB),
- Linoléate de tributylétain (TBTL),
- Méthacrylate de tributylétain (TBTM),
- Fluorure de tributylétain (TBTF),
- Chlorure de tributylétain (TBTCl),
- Phosphate de tributylétain
- Naphténate de tributylétain (TBTN).
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Tributyltin hydride » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. DOI 10.1016/S0022-328X(00)81719-2
- OUP catalogue page, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, in Organic Chemistry, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, pp. 1040-1041.
- T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. DOI 10.1002/047084289X.rt181.pub2