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tert-Butylate de sodium

Le tert-butylate de sodium ou tert-butanolate de sodium, souvent abrégé t-BuONa, est un composé chimique de formule NaOC(CH3)3.

tert-Butylate de sodium
Image illustrative de l’article Tert-Butylate de sodium
Structure du tert-butylate de sodium
Identification
No CAS 865-48-5
No ECHA 100.011.584
No CE 212-741-9
PubChem 23676156
SMILES
InChI
Apparence poudre inodore inflammable blanche ou brunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H9NaONaOC(CH3)3
Masse molaire[2] 96,103 4 ± 0,004 1 g/mol
C 49,99 %, H 9,44 %, Na 23,92 %, O 16,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion 180 °C[1]
Solubilité se décompose violemment au contact de l'eau
Masse volumique 1,025 g/cm3[1] Ă  20 °C
Point d’éclair 14 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H228, H251, H314, EUH014, P210, P280, P310, P303+P361+P353 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]
Transport[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Il se présente sous la forme d'un solide inflammable sensible à l'humidité. Il est utilisé en chimie organique, comme base forte et comme base non nucléophile.

Sa réactivité est semblable à celle du tert-butylate de potassium KOC(CH3)3, plus commun. À l'état solide, il forme des clusters formés d'hexamères et de nonamères :

Le tert-butylate de sodium est utilisée par exemple dans la réaction de Buchwald-Hartwig[4] :


Exemple de réaction de Buchwald-Hartwig catalysée par le tert-butylate de sodium.

Le tert-butylate de sodium est utilisé pour préparer des complexes de tert-butylate. Par exemple, l'hexa(tert-butoxy)ditungstène(III) est obtenu par métathèse de l'heptachlorure de ditungstène dans le tétrahydrofurane (THF) :

NaW2Cl7(THF)5 + 6 NaOBu-t ⟶ W2(OBu-t)6 + 7 NaCl + 5 THF.

Obtention

Ce composé peut être obtenu en traitant de l'alcool tert-butylique (CH3)3COH avec de l'hydrure de sodium NaH[5].

Notes et références

  1. EntrĂ©e « Sodium 2-methylpropan-2-olate Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accès le 6 avril 2022 (JavaScript nĂ©cessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Sodium tert-butoxide, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) Bryant H. Yang et Stephen L. Buchwald, « Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 576, nos 1-2,‎ , p. 125-146 (DOI 10.1016/S0022-328X(98)01054-7, lire en ligne)
  5. (en) P.-M. Dewick, Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry, John Wiley & Sons, 2013, p. 157. (ISBN 978-1-118-68196-1)
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