Radicicol

Le radicicol, ou monordène, est un composé organique naturel qui se lie à la protéine Hsp90 pour en moduler la fonction biologique. La protéine Hsp90 joue un rôle important dans le cycle cellulaire, le développement de la cellule, la survie de cette dernière, l'apoptose, l'angiogenèse et l'oncogenèse.

Radicicol
Structure du radicicol[1]
Identification
Nom UICPA	(1aR,2Z,4E,14R,15aR)-8-chloro-9,11-dihydroxy-14-méthyl-1a,14,15,15a-tétrahydro-6H-oxireno[e][2]benzoxacyclotétradécine-6,12(7H)-dione
No CAS	12772-57-5
No ECHA	100.170.695
PubChem	6323491
ChEBI	556075
SMILES	C[C@@H]1C[C@H]2O[C@@H]2\C=C/C=C/C(=O)Cc2c(Cl)c(O)cc(O)c2C(=O)O1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21)8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-,15-/m1/s1 Std. InChIKey : WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N
Apparence	solide jaune[2]
Propriétés chimiques
Formule	C18H17ClO6 [Isomères]
Masse molaire[3]	364,777 ± 0,019 g/mol C 59,27 %, H 4,7 %, Cl 9,72 %, O 26,32 %,
Propriétés physiques
Solubilité	éthanol : 10 g·L-1[2]
Précautions
SGH[2]
H301, H315, H319, H335, H340, H350, P201, P280, P305+P351+P338 et P308+P313 H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport[2]
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La biosynthèse du radicicol a été principalement étudiée chez Pochonia chlamydosporia, un mycète qui produit in vivo l'essentiel de la structure de cette molécule — la monocilline II — par un processus itératif réalisé par des polycétide synthases de type I[4]. La monocilline II est ensuite convertie en radicicol par halogénation et formation d'un époxyde réalisées respectivement par les protéines RadH et RadP. Ces enzymes sont codées par les gènes Rdc2 et Rdc4 de la voie métabolique, et altérer l'un de ces deux gènes conduit à un produit qui a la structure de la monocilline II mais dépourvu ou bien du groupe époxy ou bien de l'halogène[5].

Le radicicol est également un antibiotique macrolactone antifongique qui inhibe les protéines tyrosine-kinases[2].