Oxacilline
L'oxacilline est une molécule bicyclique antibiotique à spectre étroit de la classe de la pénicilline, sa forme orale est retirée du marché français par l'AFSSAPS en 2011.
| Oxacilline | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | acide(2S,5R,6R)-5-hydroxy-3,3-diméthyl-6-{[(5-méthyl-3-phényl-1,2-oxazol-4-yl)carbonyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.577 |
| No CE | 200-635-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H21N3O5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 403,452 ± 0,024 g/mol C 56,56 %, H 5,25 %, N 10,42 %, O 19,83 %, S 7,95 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Mode d'action
L'oxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.
Indication
Antibiotique de première intention en cas d'infection aux staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuropulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.
Contre-indication
Allergie connue aux pénicillines.
Effets indésirables
L'oxacilline est généralement bien tolérée. Les principaux effets secondaires rapportés sont des rashs cutanés liés à une allergie aux pénicillines ou des diarrhées post antibiotiques.
La liste complète et actualisée des effets indésirables est consultable sur le site de l'ANSM.
Spécialités contenant de l'oxacilline
Notes
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Réévaluation des pénicillines du groupe M administrées par voies orale et injectable : Oxacilline et Cloxacilline (20/05/2011) », sur http://ansm.sante.fr