1984, l'année de la victoire historique des PC, les libéraux conservent Outremont mais avec une marge considérablement réduite face aux conservateurs. Lucie Pépin est alors la première femme à représenter la circonscription et l'une des 40 députés libéraux à Ottawa. Cependant, elle perd son siège en 1988 et Jean-Pierre Hogue devient le premier non-libéral à être élu dans la circonscription.
En 1993, lors de l'écrasante défaite des Tories, Hogue n'obtient que 9 % des voix et le libéral Martin Cauchon l'emporte face au candidat du nouveau Bloc Québécois, avec 10 points d'avance. Il est réélu avec 20 points d'avance face au BQ en 1997 et 2000. Martin Cauchon est nommé ministre de la Justice de 2002 à 2003 par Jean Chrétien. Cauchon se retire en 2004 et est remplacé par l'ancien bloquiste Jean Lapierre. Ce dernier l'emporte sur le BQ avec sept points d'avance et est nommé ministre des Transports de Paul Martin. Lapierre est réélu en 2006, lors de la victoire conservatrice nationale, avec la même marge face au Bloc.
À la suite de la démission en de l'ex-animateur de radio Jean Lapierre, une élection partielle tenue le fait devenir Thomas Mulcair député, le seul néo-démocrate élu au Québec de 2007 à 2011. La vague orange de 2011 lui apporte 58 collègues NPD québécois et fait de son parti, l'opposition officielle. Mulcair est réélu avec 33 points d'avance sur l'ancien député libéral Martin Cauchon. Jack Layton, chef du NPD, décède en août 2011 et Mulcair lui succède à la chefferie en mars suivant. Il mène son parti à la défaite en 2015. Personnellement réélu avec une marge de 11 points, il perd 51 de ses 95 collègues sur la colline. Le NPD retrouve ainsi sa place historique de troisième parti à Ottawa. Mulcair quitte la chefferie du NPD en 2017 et démissionne de son poste de député en 2018.
Candidate libérale en 2015, Rachel Bendayan est élue lors de l'élection partielle tenue en février 2019(en) avec treize points d'avance sur la candidate NPD. Quelques mois plus tard, elle double sa marge sur le NPD lors de l'élection générale. Elle conserve une marge confortable de près de 20 points en 2021.