Méthyleugénol

Le méthyleugénol est un composé organique aromatique présent dans les huiles essentielles.

Identification
Méthyleugénol


DCI	méthyleugénol
Nom UICPA	1,2-diméthoxy-4-prop-2-én-1-ylbenzène
Synonymes	4-allyl-1,2-diméthoxybenzène allylvératrol 4-allylvératrol eugénol méthyl éther
N^o CAS	93-15-2
N^o ECHA	100.002.022
N^o CE	202-223-0
N^o RTECS	CY2450000
PubChem	7127
SMILES	COc1cc(ccc1OC)CC=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H14O2/c1-4-5-9-6-7-10(12-2)11(8-9)13-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3 InChIKey : ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYAJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H14O2/c1-4-5-9-6-7-10(12-2)11(8-9)13-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3 Std. InChIKey : ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre, odeur agréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	178,227 7 ± 0,010 4 g/mol C 74,13 %, H 7,92 %, O 17,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−4 °C[1]
T° ébullition	255 °C[1]
Solubilité	0,5 g·l^-1 (eau)[1]
Masse volumique	1,036 g·cm^-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair	117 °C[1]
Pression de vapeur saturante	< 1 mbar (20 °C) 1,3 mbar (85 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,534 [3]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, H351, P261, P281 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL₅₀	112 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[4] 540 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il appartient à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes.

On le retrouve dans les huiles essentielles de fenouil, de rose, de basilic, d'anis, de piment de la Jamaïque, de noix de muscade, de laurier sauce, de plante curry[5], de magnolia (op. feuilles, Michelia alba) ou de Bay Saint Thomas (Pimenta racemosa).

Propriétés[1]

Le méthyleugénol est, en conditions normales, un liquide incolore ou très légèrement jaunâtre et à l'odeur agréable. Il est volatil, très peu inflammable et presque insoluble dans l'eau.

Notes et références

Entrée « Methyleugenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma Aldrich, consultée le 30 mai 2011
Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie. Vol. 199, Pg. 226, 1972. PMID
France Agrimer, « L’HELICHRYSE Production, utilisations, marchés », FOCUS IMMORTELLE (HELICHRYSE),‎ 2 mars 2017 (lire en ligne)

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