Méthanesulfonate d'éthyle

Le méthanesulfonate d'éthyle, souvent abrégé EMS[4], est un composé organique mutagène, tératogénique et présumé cancérogène, de formule CH₃SO₃C₂H₅. Il produit des mutations génétiques aléatoires par substitution de nucléotides. Il s'agit généralement de mutations ponctuelles qui apparaissent à une fréquence de l'ordre de 5 × 10^-4 à 5 × 10^-2 par gène. Le groupement éthyle de l'EMS réagit avec la guanine de l'ADN, formant une base anormale O-6-éthylguanine. Durant la réplication de l'ADN, l'ADN polymérase apparie fréquemment une thymine à la place d'une cytosine en complément de la O-6-éthylguanine. À la suite d'une série de réplications de l'ADN, la paire de base originale G:C peut donc devenir A:T. Ces changements dans l'information génétique sont souvent néfastes pour la cellule et peuvent induire l'apparition d'une maladie. L'EMS est souvent utilisé en génétique comme agent mutagène. Les mutations génétiques induites peuvent être analysées par séquençage de l'ADN ou par d'autres techniques.

Méthanesulfonate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	1-méthylsulfonyloxyéthane
Synonymes	mésylate d'éthyle méthanesulphonate d'éthyle
No CAS	62-50-0
No ECHA	100.000.488
No CE	200-536-7
PubChem	6113
SMILES	O=S(=O)(OCC)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8O3S/c1-3-6-7(2,4)5/h3H2,1-2H3 InChIKey : PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYAM Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H8O3S/c1-3-6-7(2,4)5/h3H2,1-2H3 Std. InChIKey : PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H8O3S [Isomères]
Masse molaire[2]	124,159 ± 0,009 g/mol C 29,02 %, H 6,49 %, O 38,66 %, S 25,83 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	213 à 214 °C[1]
Solubilité	50 à 100 g/L (eau, 27 °C)[1]
Masse volumique	1,206 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair	100 °C (coupelle fermée)[1] - [3]
Pression de vapeur saturante	0,27 mbar[1] (25 °C) 13 mbar[1] (86 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,418[3]
Précautions
SGH[1]
H302, H340, H350, H361f, P201, P280, P281 et P309+P310 H302 : Nocif en cas d'ingestion H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704[3]
1 2 0
Écotoxicologie
DL50	470 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP	0,09[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.