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Méthanesulfonate d'éthyle

Le méthanesulfonate d'éthyle, souvent abrégé EMS[4], est un composé organique mutagène, tératogénique et présumé cancérogène, de formule CH3SO3C2H5. Il produit des mutations génétiques aléatoires par substitution de nucléotides. Il s'agit généralement de mutations ponctuelles qui apparaissent à une fréquence de l'ordre de 5 × 10-4 à 5 × 10-2 par gène. Le groupement éthyle de l'EMS réagit avec la guanine de l'ADN, formant une base anormale O-6-éthylguanine. Durant la réplication de l'ADN, l'ADN polymérase apparie fréquemment une thymine à la place d'une cytosine en complément de la O-6-éthylguanine. À la suite d'une série de réplications de l'ADN, la paire de base originale G:C peut donc devenir A:T. Ces changements dans l'information génétique sont souvent néfastes pour la cellule et peuvent induire l'apparition d'une maladie. L'EMS est souvent utilisé en génétique comme agent mutagène. Les mutations génétiques induites peuvent être analysées par séquençage de l'ADN ou par d'autres techniques.

Méthanesulfonate d'éthyle
Image illustrative de l’article Méthanesulfonate d'éthyle
Image illustrative de l’article Méthanesulfonate d'éthyle
Identification
Nom UICPA 1-méthylsulfonyloxyéthane
Synonymes

mésylate d'éthyle
méthanesulphonate d'éthyle

No CAS 62-50-0
No ECHA 100.000.488
No CE 200-536-7
PubChem 6113
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H8O3S [Isomères]
Masse molaire[2] 124,159 ± 0,009 g/mol
C 29,02 %, H 6,49 %, O 38,66 %, S 25,83 %,
Propriétés physiques
ébullition 213 à 214 °C[1]
Solubilité 50 à 100 g/L (eau, 27 °C)[1]
Masse volumique 1,206 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 100 °C (coupelle fermée)[1] - [3]
Pression de vapeur saturante 0,27 mbar[1] (25 °C)
13 mbar[1] (86 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,418[3]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H340, H350, H361f, P201, P280, P281 et P309+P310
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

Écotoxicologie
DL50 470 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP 0,09[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Entrée « Ethyl methanesulfonate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 mai 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl methanesulfonate, consultée le 14 mai 2012.
  4. Merck Index, 11e édition, 3782.
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